1-(2-methylidene-4-phenylbutanoyl)pyrrolidine | 1151767-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-(2-methylidene-4-phenylbutanoyl)pyrrolidine
• CAS: 1151767-05-3
• 化学式: C₁₅H₁₉NO
• 分子量: 229.322
• InChiKey: QWGFOPHYKPLOJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.6±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸烯丙酯 、 1-(2-methylidene-4-phenylbutanoyl)pyrrolidine 在 silver hexafluoroantimonate 、 [RhCl2(p-cymene)]2 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (2Z,4E)-2-phenethyl-1-(pyrrolidin-1-yl) hexa-2,4-dien-1-one 、 2-phenethyl-1-(pyrrolidin-1-yl) hexa-2,4-dien-1-one 、
  参考文献：
  名称：

  电子缺陷烯烃与乙酸烯丙酯的烯烃化：立体和区域选择性获得（2 Z，4 E）-二酰胺

  摘要：

  公开了Ru通过C–H键活化，将电子不足的烯烃与乙酸烯丙酯进行Ru催化的直接烯化反应。通过使用N，N-二取代的氨基羰基作为指导基团，这种无外部氧化剂的方案导致了高反应效率以及良好的立体选择性和区域选择性，这为接近（Z，E）-丁二烯骨架开辟了一条新的合成途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02229
• 作为产物：
  描述：

  甲苯 、 (bromomethyl-2 acryloyl)-1 pyrrolidine 在 二叔丁基过氧化物 、 potassium carbonate 作用下， 反应 4.0h， 以72.1%的产率得到1-(2-methylidene-4-phenylbutanoyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  自由基加成到烯丙基溴。合成有用的“无锡”碳-碳键形成方法

  摘要：

  研究并扩展了涉及将苄基添加到取代的烯丙基溴中的新型自由基链方法的范围和局限性，并探讨了α-取代对烯丙基溴（R'）的影响，以及吡咯烷酰胺和恶唑烷酮的使用作为活化取代基（Z）的第一步，是发展对环境无害的基于立体选择性，基于自由基的C–C键形成反应的第一步。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.154