2,4-di(m-tolyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepine | 1393092-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2,4-di(m-tolyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepine
• CAS: 1393092-85-7
• 化学式: C₂₃H₂₄N₂
• 分子量: 328.457
• InChiKey: KCRMKNUSIXWGJC-GOTSBHOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.01
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  24.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 C₃₇H₄₁N₂O₆PRuS 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 40.0~100.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 生成 2,4-di(m-tolyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  阳离子钌二胺催化剂对2,4-二取代的1,5-苯二氮杂类化合物的不对称加氢反应：一种不常见的非手性抗衡阴离子诱导的对映选择性的逆转

  摘要：

  用另一种方法解决这个问题：已开发出使用手性阳离子钌二胺催化剂（R，R）-1对2,4-二取代的1,5-苯并二氮杂进行高度对映选择性加氢反应（参见方案; BArF = tetrakis（3,5-双三氟甲基苯基）硼酸酯）。2,4-二芳基-2,3,4,5-四氢-1 H-苯并二氮杂derivatives的对映异构体可以通过使用相同的配体对映异构体但存在不同的非手性抗衡阴离子来获得。

  DOI：

  10.1002/anie.201200309

文献信息

• Dynamic Kinetic Resolution Approach for the Asymmetric Synthesis of Tetrahydrobenzodiazepines Using Transfer Hydrogenation by Chiral Phosphoric Acid
  作者：Kosaku Horiguchi、Eri Yamamoto、Kodai Saito、Masahiro Yamanaka、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1002/chem.201601611

  日期：2016.6.6

  Asymmetric synthesis of tetrahydrobenzodiazepines was achieved by transfer hydrogenation of dihydrobenzodiazepines with benzothiazoline having a hydrogen‐bonding donor substituent by means of a newly synthesized chiral phosphoric acid. This method was applicable to various racemic dihydrobenzodiazepines to give the corresponding products in good yields with excellent diastereoselectivities and enantioselectivities

  四氢苯并二氮杂卓的不对称合成是通过新合成的手性磷酸与具有氢键供体取代基的苯并噻唑啉转移氢化而实现的。该方法适用于各种外消旋二氢苯并二氮杂卓，利用动态动力学拆分，以良好的非对映选择性和对映选择性，以良好的收率得到相应的产物。此外，理论研究充分阐明了在3,3'-位的大取代基对催化剂和苯并噻唑啉上的氢键供体取代基的影响。