Ethenesulfonic acid (Z)-1-methyl-4-trimethylsilanyl-hexa-3,5-dienyl ester | 151535-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: Ethenesulfonic acid (Z)-1-methyl-4-trimethylsilanyl-hexa-3,5-dienyl ester
• CAS: 151535-35-2
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃SSi
• 分子量: 274.456
• InChiKey: ZOTHDHBWZRDXEO-BENRWUELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethenesulfonic acid (Z)-1-methyl-4-trimethylsilanyl-hexa-3,5-dienyl ester 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以39%的产率得到(1R^*,2R^*,2'R^*)-2-propyl-3-trimethylsilyl-3-cyclohexene-1,2'-sultone
  参考文献：
  名称：

  羟烷基取代的1,3-二烯的乙烯基磺酸盐的分子内Diels-Alder反应和所得磺内酯的氧化脱硫

  摘要：

  由羟烷基取代的环烷基-1,3-二烯和无环的1,3-二烯通过与乙烯基磺酰氯环化酯化反应制得的乙烯基磺酸酯在0°C至甲苯回流温度范围内加至δ-磺内酯。对于具有环状1，3-二烯部分的底物2，观察到高非对映选择性，而对于具有无环1，3-二烯单元的底物9，要达到良好至优异的立体控制水平，必须有大于氢的取代基R 2。生成的磺内酯的氧化脱硫通过 硼酸酯化和随后的过酸处理产生羟基酮，因此建立了乙烯基磺酰氯作为分子内Diels-Alder环加成反应的区域和立体选择性反应的乙烯酮当量。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00969-2
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)-5-trimethylsilyl-4,6-heptadiene 在 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 Ethenesulfonic acid (Z)-1-methyl-4-trimethylsilanyl-hexa-3,5-dienyl ester
  参考文献：
  名称：

  羟烷基取代的1,3-二烯的乙烯基磺酸盐的分子内Diels-Alder反应和所得磺内酯的氧化脱硫

  摘要：

  由羟烷基取代的环烷基-1,3-二烯和无环的1,3-二烯通过与乙烯基磺酰氯环化酯化反应制得的乙烯基磺酸酯在0°C至甲苯回流温度范围内加至δ-磺内酯。对于具有环状1，3-二烯部分的底物2，观察到高非对映选择性，而对于具有无环1，3-二烯单元的底物9，要达到良好至优异的立体控制水平，必须有大于氢的取代基R 2。生成的磺内酯的氧化脱硫通过 硼酸酯化和随后的过酸处理产生羟基酮，因此建立了乙烯基磺酰氯作为分子内Diels-Alder环加成反应的区域和立体选择性反应的乙烯酮当量。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00969-2