(9S,12S,15S)-9-tert-Butoxycarbonylamino-12-carbamoylmethyl-4-methoxy-10,13-dioxo-2-oxa-11,14-diaza-tricyclo[15.2.2.1^3,7]docosa-1(20),3,5,7(22),17(21),18-hexaene-15-carboxylic acid | 192315-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (9S,12S,15S)-9-tert-Butoxycarbonylamino-12-carbamoylmethyl-4-methoxy-10,13-dioxo-2-oxa-11,14-diaza-tricyclo[15.2.2.1^3,7]docosa-1(20),3,5,7(22),17(21),18-hexaene-15-carboxylic acid
• CAS: 192315-61-0
• 化学式: C₂₈H₃₄N₄O₉
• 分子量: 570.599
• InChiKey: LBCGBHMCRWBNPJ-UFYCRDLUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.41
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  195.38
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9S,12S,15S)-9-tert-Butoxycarbonylamino-12-carbamoylmethyl-4-methoxy-10,13-dioxo-2-oxa-11,14-diaza-tricyclo[15.2.2.1^3,7]docosa-1(20),3,5,7(22),17(21),18-hexaene-15-carboxylic acid 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到OF4949-III
  参考文献：
  名称：

  环联苯醚肽K-13和OF4949-III的全合成通过肽基钌π-芳烃配合物的SNAr大环化

  摘要：

  预先形成的钌环戊二烯基阳离子肽基 π 配合物的分子内亲核芳香取代 (SNAr) 在方便、高产的反应中形成环状联苯醚。两种天然产物 K-13 和 OF4949-III 的高效收敛全合成证明了该方法的实用性。以高收率合成了 K-13 和 OF4949-I-IV 的几种类似物，并且通过由肽基钌配合物形成联芳醚以高收率形成了一个无法通过大环内酰胺化方法制备的环系统。提供了这两种方法之间的直接比较。N-保护或羧基保护的氨基酸的过渡金属π-复合物可用作肽偶联反应中的偶联伙伴。

  DOI：

  10.1021/ja970614c
• 作为产物：
  描述：

  (9S,12S,15S)-9-tert-Butoxycarbonylamino-12-carbamoylmethyl-4-methoxy-10,13-dioxo-2-oxa-11,14-diaza-tricyclo[15.2.2.1^3,7]docosa-1(20),3(22),4,6,17(21),18-hexaene-15-carboxylic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到(9S,12S,15S)-9-tert-Butoxycarbonylamino-12-carbamoylmethyl-4-methoxy-10,13-dioxo-2-oxa-11,14-diaza-tricyclo[15.2.2.1^3,7]docosa-1(20),3,5,7(22),17(21),18-hexaene-15-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  环联苯醚肽K-13和OF4949-III的全合成通过肽基钌π-芳烃配合物的SNAr大环化

  摘要：

  预先形成的钌环戊二烯基阳离子肽基 π 配合物的分子内亲核芳香取代 (SNAr) 在方便、高产的反应中形成环状联苯醚。两种天然产物 K-13 和 OF4949-III 的高效收敛全合成证明了该方法的实用性。以高收率合成了 K-13 和 OF4949-I-IV 的几种类似物，并且通过由肽基钌配合物形成联芳醚以高收率形成了一个无法通过大环内酰胺化方法制备的环系统。提供了这两种方法之间的直接比较。N-保护或羧基保护的氨基酸的过渡金属π-复合物可用作肽偶联反应中的偶联伙伴。

  DOI：

  10.1021/ja970614c