1-chloro-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[c]pyridine-6-carboxylic acid | 2713992-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-chloro-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[c]pyridine-6-carboxylic acid
• CAS: 2713992-91-5
• 化学式: C₉H₈ClNO₂
• 分子量: 197.621
• InChiKey: OGCXBPSEXBJMGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.53
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.19
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[c]pyridine-6-carboxylic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-(((1-((1-chloro-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[c]pyridin-6-yl)methyl)azetidin-3-yl)methyl)amino)-6-fluoro-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  一系列含有茚满的 NBTI 的发现，具有抗多重耐药革兰氏阴性病原体的活性

  摘要：

  多重耐药 (MDR) 革兰氏阴性菌的兴起是一个主要的全球健康问题，因此需要发现新型抗生素。新型细菌拓扑异构酶抑制剂（NBTI）针对经过临床验证的细菌 II 型拓扑异构酶，与氟喹诺酮类抗生素具有独特的结合位点和作用机制，从而避免与此类药物的交叉耐药性。在这里，我们报告了一系列包含新型茚满 DNA 结合部分的 NBTI 的发现。确定了与金黄色葡萄球菌DNA 旋转酶-DNA 结合的化合物2和17a的 X 射线共晶结构，揭示了与 GyrA 二聚体界面处的酶结合袋的特异性相互作用，以及连接体中的碱性胺与Asp83 的羧酸盐。通过对该系列中结构-活性关系的探索，鉴定出了先导化合物18c ，该化合物对一组 MDR 革兰氏阴性细菌表现出强大的广谱活性。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.3c00187
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-3,4-bis(chloromethyl)pyridine 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 1-chloro-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[c]pyridine-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTION
  [FR] COMPOSÉS ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT D'UNE INFECTION BACTÉRIENNE

  摘要：

  本发明提供了具有通式（I）的新颖化合物，其中R1、R2、R3a、R3b、R4、A1、A2、A3、A4、A5、A6、B1、B2、B3、B4和L如本文所述，以及包含这些化合物的组合物和使用这些化合物的方法。

  公开号：

  WO2021190727A1