Biphenyl-4-carboxylic acid (2R,3S)-5-acetoxy-3-fluoro-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester | 466639-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Biphenyl-4-carboxylic acid (2R,3S)-5-acetoxy-3-fluoro-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
• CAS: 466639-00-9
• 化学式: C₂₀H₁₉FO₅
• 分子量: 358.366
• InChiKey: JNNFSFSMHMLSHS-PAMZHZACSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Biphenyl-4-carboxylic acid (2R,3S)-5-acetoxy-3-fluoro-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2,3-dideoxy-3-fluoro-5-O-(4-phenylbenzoyl)-D-erythropentofuranosyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Chemo-enzymatic synthesis of 2′,3′-dideoxy-3′-fluoro-β-d-guanosine via 2,3-dideoxy-3-fluoro-α-d-ribose 1-phosphate

  摘要：

  2,3-Dideoxy-3-fluoro-alpha-D-ribose 1-phosphate 2 was stereoselectively synthesized and converted to 2',3'-dideoxy-3-fluoro-beta-D-guanosine 1 by enzymatic reaction using purine nucleoside phosphorylase. This chemo-enzymatic strategy was first applied to the synthesis of 1. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00428-3
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 甲基2,3-二脱氧-3-氟-5-O-(4-苯基苯甲酰基)-α-D-赤型-呋喃戊糖苷 在 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 Biphenyl-4-carboxylic acid (2R,3S)-5-acetoxy-3-fluoro-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Chemo-enzymatic synthesis of 2′,3′-dideoxy-3′-fluoro-β-d-guanosine via 2,3-dideoxy-3-fluoro-α-d-ribose 1-phosphate

  摘要：

  2,3-Dideoxy-3-fluoro-alpha-D-ribose 1-phosphate 2 was stereoselectively synthesized and converted to 2',3'-dideoxy-3-fluoro-beta-D-guanosine 1 by enzymatic reaction using purine nucleoside phosphorylase. This chemo-enzymatic strategy was first applied to the synthesis of 1. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00428-3