Acetic acid (S)-1-((2S,4S,5S)-4-hydroxy-5-pentyl-tetrahydro-furan-2-yl)-dec-9-enyl ester | 204524-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Acetic acid (S)-1-((2S,4S,5S)-4-hydroxy-5-pentyl-tetrahydro-furan-2-yl)-dec-9-enyl ester
• CAS: 204524-90-3
• 化学式: C₂₁H₃₈O₄
• 分子量: 354.53
• InChiKey: YYMWAKMKFQMBFR-TUFLPTIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-α-甲氧基-α-(三氟甲基)苯乙酸 、 Acetic acid (S)-1-((2S,4S,5S)-4-hydroxy-5-pentyl-tetrahydro-furan-2-yl)-dec-9-enyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以38%的产率得到(R)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (2S,3S,5S)-5-((S)-1-acetoxy-dec-9-enyl)-2-pentyl-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  海洋杀线虫剂：来自澳大利亚南部褐藻Notheia anomala的四氢呋喃

  摘要：

  对澳大利亚南部沿海岩石平台上收集到的异常猪笼草进行化学分析，得出了顺式-二羟基四氢呋喃（2），其结构通过光谱分析，化学衍生化和仿生合成确定。首次报道了来自Notheia anomala的四氢呋喃作为有效的和选择性的寄生线虫幼虫发育抑制剂。SAR观察结果是对天然，半合成和合成四氢呋喃的选择。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10432-x
• 作为产物：
  描述：

  (2s,3s,5s)-5-[(1s)-1-Hydroxydec-9-en-1-yl]-2-pentyltetrahydrofuran-3-ol 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 Acetic acid (S)-1-((2S,4S,5S)-4-hydroxy-5-pentyl-tetrahydro-furan-2-yl)-dec-9-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  海洋杀线虫剂：来自澳大利亚南部褐藻Notheia anomala的四氢呋喃

  摘要：

  对澳大利亚南部沿海岩石平台上收集到的异常猪笼草进行化学分析，得出了顺式-二羟基四氢呋喃（2），其结构通过光谱分析，化学衍生化和仿生合成确定。首次报道了来自Notheia anomala的四氢呋喃作为有效的和选择性的寄生线虫幼虫发育抑制剂。SAR观察结果是对天然，半合成和合成四氢呋喃的选择。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10432-x