(2R,3S,4S,5S)-2-(hydroxymethyl)-3,4-bis(phenylsulfonyl)-5-(4-N-tert-butoxycarbonylaminophenyl)pyrrolidine | 1040185-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5S)-2-(hydroxymethyl)-3,4-bis(phenylsulfonyl)-5-(4-N-tert-butoxycarbonylaminophenyl)pyrrolidine
• CAS: 1040185-25-8
• 化学式: C₂₈H₃₂N₂O₇S₂
• 分子量: 572.703
• InChiKey: ZXAPKPRZTJPLQY-RSYZFUPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  138.87
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5S)-2-(hydroxymethyl)-3,4-bis(phenylsulfonyl)-5-(4-N-tert-butoxycarbonylaminophenyl)pyrrolidine 、 三异丙基硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到(2R,3S,4S,5S)-3,4-bis(phenylsulfonyl)-5-(4-N-tert-butoxycarbonylaminophenyl)-2-(triisopropylsilyloxymethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  双磺酰基乙烯作为掩蔽乙炔等价物催化偶氮甲碱叶立德的不对称 [3 + 2] 环加成反应

  摘要：

  对映体富集的 3-吡咯啉是通过高对映选择性 Fesulphos-Cu 催化的偶氮甲碱叶立德与反式-1,2-双苯磺酰基乙烯的 1,3-偶极环加成，然后进行还原性磺酰基消除来合成的。各种取代的偶氮甲碱叶立德已经实现了高水平的反应性、外选择性和对映选择性。这种环加成-脱磺酰化策略已被用作对映选择性合成具有生物活性的 C-氮杂核苷的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ja804021m
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5S)-methyl 5-[(p-(di(tert-butoxycarbonyl)amino))phenyl]-3,4-bis(phenylsulfonyl)pyrrolidine-2-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以80%的产率得到(2R,3S,4S,5S)-2-(hydroxymethyl)-3,4-bis(phenylsulfonyl)-5-(4-N-tert-butoxycarbonylaminophenyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  双磺酰基乙烯作为掩蔽乙炔等价物催化偶氮甲碱叶立德的不对称 [3 + 2] 环加成反应

  摘要：

  对映体富集的 3-吡咯啉是通过高对映选择性 Fesulphos-Cu 催化的偶氮甲碱叶立德与反式-1,2-双苯磺酰基乙烯的 1,3-偶极环加成，然后进行还原性磺酰基消除来合成的。各种取代的偶氮甲碱叶立德已经实现了高水平的反应性、外选择性和对映选择性。这种环加成-脱磺酰化策略已被用作对映选择性合成具有生物活性的 C-氮杂核苷的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ja804021m