2-Dibromomethyl-benzoic acid (2R,3S,5R)-3-(2-benzenesulfonyl-ethoxycarbonyloxy)-5-(4-benzoylamino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester | 80667-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 2-Dibromomethyl-benzoic acid (2R,3S,5R)-3-(2-benzenesulfonyl-ethoxycarbonyloxy)-5-(4-benzoylamino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
• CAS: 80667-93-2
• 化学式: C₃₃H₂₉Br₂N₃O₁₀S
• 分子量: 819.481
• InChiKey: SYTWQOFBBSRMLN-ZRRKCSAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.42
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  169.19
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Dibromomethyl-benzoic acid (2R,3S,5R)-3-(2-benzenesulfonyl-ethoxycarbonyloxy)-5-(4-benzoylamino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester 在 吗啉 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 silver perchlorate 作用下， 生成 Carbonic acid 2-benzenesulfonyl-ethyl ester (2R,3S,5R)-5-(4-benzoylamino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-2-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  2-苯基磺酰基乙基羰基（PSEC）用于保护羟基功能

  摘要：

  PSEC基团可与多种酸和弱碱保护基团一起用于保护羟基官能团；通过在干燥的吡啶溶液中于20°C在20 h内处理三乙胺（15当量），可以除去PSEC基团，而其他对碱不稳定的保护基团则保持完整。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81988-2
• 作为产物：
  描述：

  2-Phenylsulfonylethylchloroformate (PSEC) 、 N4-benzoyl-O5'-(2-dibromomethyl-benzoyl)-2'-deoxy-cytidine 以 吡啶 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到2-Dibromomethyl-benzoic acid (2R,3S,5R)-3-(2-benzenesulfonyl-ethoxycarbonyloxy)-5-(4-benzoylamino-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-苯基磺酰基乙基羰基（PSEC）用于保护羟基功能

  摘要：

  PSEC基团可与多种酸和弱碱保护基团一起用于保护羟基官能团；通过在干燥的吡啶溶液中于20°C在20 h内处理三乙胺（15当量），可以除去PSEC基团，而其他对碱不稳定的保护基团则保持完整。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81988-2