methyl 4-((tert-butoxycarbonyl)(propa-1,2-dien-1-yl)amino)-3-iodobenzoate | 1449580-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-((tert-butoxycarbonyl)(propa-1,2-dien-1-yl)amino)-3-iodobenzoate
• CAS: 1449580-49-7
• 化学式: C₁₆H₁₈INO₄
• 分子量: 415.228
• InChiKey: NKYAHAXUDRWYFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-((tert-butoxycarbonyl)(propa-1,2-dien-1-yl)amino)-3-iodobenzoate 在 盐酸 、 [Ir(dF(H)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  由 Allenes 通过串联吲哚化/二聚化/曼尼希环化光化学合成吲哚并咔唑

  摘要：

  吲哚并咔唑生物碱及其衍生物被发现具有有效的蛋白激酶和拓扑异构酶 I 抑制活性。本文公开了由N-烯基-2-碘苯胺光化学合成吲哚并咔唑环系统。串联方案包括可见光介导的 5- exo - trig 自由基环化和随后的自由基二聚化，然后是酸促进的去保护和分子内 Mannich 环化。该策略表现出优异的官能团耐受性，并成功应用于天然产物噻帕唑 B 和 D 的简明合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01371
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(tert-butoxycarbonylamino)-3-iodobenzoate 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl 4-((tert-butoxycarbonyl)(propa-1,2-dien-1-yl)amino)-3-iodobenzoate
  参考文献：
  名称：

  由 Allenes 通过串联吲哚化/二聚化/曼尼希环化光化学合成吲哚并咔唑

  摘要：

  吲哚并咔唑生物碱及其衍生物被发现具有有效的蛋白激酶和拓扑异构酶 I 抑制活性。本文公开了由N-烯基-2-碘苯胺光化学合成吲哚并咔唑环系统。串联方案包括可见光介导的 5- exo - trig 自由基环化和随后的自由基二聚化，然后是酸促进的去保护和分子内 Mannich 环化。该策略表现出优异的官能团耐受性，并成功应用于天然产物噻帕唑 B 和 D 的简明合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01371

文献信息

• Carbofluorination via a palladium-catalyzed cascade reaction
  作者：Marie-Gabrielle Braun、Matthew H. Katcher、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1039/c2sc22198e

  日期：——

  This article demonstrates the first examples of tandem C–C and C–F bond formation for the palladium-catalyzed carbofluorination of allenes. The intramolecular Heck-fluorination cascade provides monofluoromethylated heteroarenes, an important class of products in medicinal chemistry. We also describe an intermolecular variant for the three-component coupling of allenes, aryl iodides, and AgF. Mechanistic studies indicate that C–F bond formation occurs by outer sphere attack of fluoride on an allylpalladium fluoride intermediate.

  这篇文章首次展示了钯催化烯烃羧基氟化过程中串联形成 C-C 和 C-F 键的实例。分子内 Heck 氟化级联反应提供了单氟甲基化的杂环烯，这是药物化学中的一类重要产品。我们还描述了烯烃、芳基碘化物和 AgF 三组分耦合的分子间变体。机理研究表明，C-F 键的形成是通过烯丙基钯氟化物中间体上氟化物的外球攻击发生的。
• 一种吲哚咔唑类化合物的制备方法
  申请人：云南大学

  公开号：CN114394971B

  公开（公告）日：2023-01-31

  本发明提供了一种吲哚咔唑类化合物的制备方法，属于有机合成技术领域。本发明以具有式I所示结构的联烯类化合物为原料，通过光激发发生单电子转移引发自由基串联反应，并在酸性条件下发生曼尼希环化反应，一锅合成吲哚咔唑类化合物，方法简单、高效，原料和试剂便宜易得，反应产率高，副产物少，反应的化学和区域选择性高；本发明方法操作简单，适于工业化生产和市场推广应用。