2-((2S,4S,6R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-((R)-2-methylbut-3-enyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)ethanol | 1598413-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-((2S,4S,6R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-((R)-2-methylbut-3-enyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)ethanol
• CAS: 1598413-63-8
• 化学式: C₁₈H₃₆O₃Si
• 分子量: 328.568
• InChiKey: BSMIURIOXVKICM-MWDXBVQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2S,4S,6R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-((R)-2-methylbut-3-enyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)ethanol 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到2-[(2R,4S,6R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-[(2R)-2-methylbut-3-enyl]oxan-2-yl]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  扁桃化物A的正式全合成

  摘要：

  摘要在本文中，已详细描述了扁桃烯化物A的正式全合成。为曼荼罗胺A开发的高度融合和灵活的策略涉及关键关键模块ent - 9和7的构建，以及它们与目标化合物的组装。对于这些结构单元的合成和偶联，先进行布朗的crotylation，Sharpless不对称二羟基化，然后进行原位 采用Williamson型醚化，修饰的Prins环化，Masamune-Roush烯烃化和Heck环化，后者对于曼荼罗A的大环的高立体选择性形成至关重要。提出的扁桃苷A结构的糖苷配基是不成功的，发现是不成功的。 图形概要高度融合和灵活的策略已发展为一个mandelalide通过两个积木耦合耳鼻喉科-9和7至正宗-劳什烯随后分子哎呀环。

  DOI：

  10.1007/s12039-019-1600-2
• 作为产物：
  描述：

  (4S,6R)-7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-6-methylhept-1-en-4-yl 3-(4-methoxybenzyloxy) propanoate 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 18-冠醚-6 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.25h， 生成 2-((2S,4S,6R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-((R)-2-methylbut-3-enyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  提议的扁桃苷A糖苷配基的合成

  摘要：

  据报道，拟议的扁桃苷A糖苷配基的高度收敛合成。合成策略的基础包括：E选择性分子内Heck环化，Masamune–Roush烯烃化，Stork–Zhao–Wittig烯烃化，修饰的Prins环化；尖锐的不对称二羟基化反应，接着是Williamson型醚化反应，Julia-Kocienski烯烃化反应，Brown crotylation和Brown烯丙基化反应。

  DOI：

  10.1021/ol500875e