(2R,5S)-5-Methoxy-2-methyl-octanoic acid ((1R,2R)-2-methoxy-1-methyl-2-phenyl-ethyl)-methyl-amide | 886443-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,5S)-5-Methoxy-2-methyl-octanoic acid ((1R,2R)-2-methoxy-1-methyl-2-phenyl-ethyl)-methyl-amide
• CAS: 886443-21-6
• 化学式: C₂₁H₃₅NO₃
• 分子量: 349.514
• InChiKey: FTERNORLUGWYDB-JYBIWHBTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5S)-5-Methoxy-2-methyl-octanoic acid ((1R,2R)-2-methoxy-1-methyl-2-phenyl-ethyl)-methyl-amide 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 硼烷铵络合物 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 草酰氯 、 N-对甲苯磺酰基-D-缬氨酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 ((3H-[1,2,3]triazolo[4,5-b]pyridin-3-yl)oxy)tri(pyrrolidin-1-yl)phosphonium hexafluorophosphate(V) 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 81.0h， 生成 methyl (2S,3S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(3S,4R,7S)-3-[(2S)-2-azidopropanoyl]oxy-7-methoxy-2,2,4-trimethyldecanoyl]amino]propanethioyl]amino]-3-hydroxy-2-methylpropanoyl]-methylamino]-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Halipeptins A 和 D 及其类似物的全合成和生物学评价

  摘要：

  海洋衍生的 halipeptins A (1a) 和 D (1d) 及其类似物 3a、3d 和 4a、4d 是从构建块 10、13、14a 或 14d、15 和 16 开始合成的。 组装建筑物的第一个策略块，涉及大环内酰胺化反应形成 16 元环羟基硫代酰胺 52d 作为前体，提供了 halipeptin D 的表异亮氨酸类似物 (4d)，而第二种方法涉及在大环内酰胺化之前形成噻唑啉，导致 halipeptins A 的混合物(1a) 和 D (1d) 及其类似物 3a、3d（指定位点的差向异构体）和 4a、4d（指定位点的差向异构体）。以 D-Ala 开始的相同途径导致差向异构 halipeptin D 类似物 3d 的独家形成。合成的 halipeptins，连同先前构建的恶唑啉类似物 5d 和 6d，

  DOI：

  10.1021/ja060064v
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5S)-5-Hydroxy-2-methyl-octanoic acid ((1R,2R)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenyl-ethyl)-methyl-amide 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.92h， 以95%的产率得到(2R,5S)-5-Methoxy-2-methyl-octanoic acid ((1R,2R)-2-methoxy-1-methyl-2-phenyl-ethyl)-methyl-amide
  参考文献：
  名称：

  Halipeptins A 和 D 及其类似物的全合成和生物学评价

  摘要：

  海洋衍生的 halipeptins A (1a) 和 D (1d) 及其类似物 3a、3d 和 4a、4d 是从构建块 10、13、14a 或 14d、15 和 16 开始合成的。 组装建筑物的第一个策略块，涉及大环内酰胺化反应形成 16 元环羟基硫代酰胺 52d 作为前体，提供了 halipeptin D 的表异亮氨酸类似物 (4d)，而第二种方法涉及在大环内酰胺化之前形成噻唑啉，导致 halipeptins A 的混合物(1a) 和 D (1d) 及其类似物 3a、3d（指定位点的差向异构体）和 4a、4d（指定位点的差向异构体）。以 D-Ala 开始的相同途径导致差向异构 halipeptin D 类似物 3d 的独家形成。合成的 halipeptins，连同先前构建的恶唑啉类似物 5d 和 6d，

  DOI：

  10.1021/ja060064v