(1R,2R,4R,8R,9R,10R,13R,14S,18S,19S)-10-ethyl-2,9-dihydroxy-2,4,9,13,18,19-hexamethyl-16-phenyl-7,11,15,17-tetraoxa-6-azatricyclo[12.3.1.1^5,8]nonadec-5-en-12-one | 863663-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (1R,2R,4R,8R,9R,10R,13R,14S,18S,19S)-10-ethyl-2,9-dihydroxy-2,4,9,13,18,19-hexamethyl-16-phenyl-7,11,15,17-tetraoxa-6-azatricyclo[12.3.1.1^5,8]nonadec-5-en-12-one
• 英文别名: (1R,2R,4R,8R,9R,10R,13R,14S,16R,18S,19S)-10-ethyl-2,9-dihydroxy-2,4,9,13,18,19-hexamethyl-16-phenyl-7,11,15,17-tetraoxa-6-azatricyclo[12.3.1.1.1(5,8)]nonadec-5-en-12-one
• CAS: 863663-37-0
• 化学式: C₂₈H₄₁NO₇
• 分子量: 503.636
• InChiKey: SNRNJXQFOJTINU-BUNTYFFVSA-N

物化性质

• 沸点：
  653.0±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  106.81
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,4R,8R,9R,10R,13R,14S,18S,19S)-10-ethyl-2,9-dihydroxy-2,4,9,13,18,19-hexamethyl-16-phenyl-7,11,15,17-tetraoxa-6-azatricyclo[12.3.1.1^5,8]nonadec-5-en-12-one 在 palladium diacetate 、 氢气 、 镍 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 红霉内酯 A
  参考文献：
  名称：

  Mg（II）介导的腈氧化物的环加成反应合成赤藓醇内酯A。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200500172
• 作为产物：
  描述：

  3,5-O-benzylidene-2,4,7-trideoxy-6-C-((2R)-2-{(4S,5R)-5-[(2R)-2-hydroxy-1,1-dimethylbutyl]-4-methyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl}propyl)-2,4-dimethyl-3,5-O-(1-methylethylidene)-6-O-(triethylsilyl)-L-glycero-D-gulo-heptitol 在 4-二甲氨基吡啶 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 64.75h， 生成 (1R,2R,4R,8R,9R,10R,13R,14S,18S,19S)-10-ethyl-2,9-dihydroxy-2,4,9,13,18,19-hexamethyl-16-phenyl-7,11,15,17-tetraoxa-6-azatricyclo[12.3.1.1^5,8]nonadec-5-en-12-one
  参考文献：
  名称：

  Mg（II）介导的腈氧化物的环加成反应合成赤藓醇内酯A。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200500172

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Erythronolide A via Nitrile Oxide Cycloadditions and Related Studies
  作者：Dieter Muri、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/jo901817b

  日期：2009.11.20

  An expeditious synthesis of erythronolide A is documented. Key steps of the approach include two magnesium-mediated nitrile oxide cycloadditions, a chelation-controlled Grignard reaction, and a Sharpless asymmetric dihydroxylation.

  记录了赤藓醇内酯A的快速合成。该方法的关键步骤包括两个镁介导的一氧化氮环加成反应，螯合控制的格氏反应和Sharpless不对称二羟基化反应。