6-exo-methyl-6,12-diphenyl-5,6-dihydrodibenzo[b,f][1,5]diazocine | 1583280-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 6-exo-methyl-6,12-diphenyl-5,6-dihydrodibenzo[b,f][1,5]diazocine
• CAS: 1583280-63-0
• 化学式: C₂₇H₂₂N₂
• 分子量: 374.485
• InChiKey: AHWXOEBOTUWWLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.54
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  24.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-exo-benzyl-6,12-diphenyl-5,6-dihydrodibenzo[b,f][1,5]diazocine 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 6-exo-methyl-6,12-diphenyl-5,6-dihydrodibenzo[b,f][1,5]diazocine 、 4b,5,9b,10-tetrahydro-4b,9b-diphenylindolo[3,2-b]indole
  参考文献：
  名称：

  有机锂试剂对 6,12-二苯基二苯并[b,f][1,5]重氮辛的单电子转移碳锂化和环向还原反应中的空间因素

  摘要：

  褶皱三环杂环 6,12-二苯基二苯并[b,f][1,5]重氮辛是一种揭示单电子转移 (SET) 反应的新型探针，这里用作研究亚胺和这种 R-Li 添加的立体化学、区域化学和电子性质（极性或 SET）。研究了以下有机锂试剂（主要在 THF 中）对重氮辛的化学行为：苄基-、甲基-、苯基-、正丁基-和苯基乙炔基锂，以及反应性烯丙基氯化镁和典型的叔丁基氯化镁. 唯一未能实现碳金属化或环环还原重氮辛的试剂是苯乙炔基锂。叔丁基格氏试剂不能进行碳金属化，但可以通过光催化还原重氮辛。其他五种有机金属化合物既产生重氮辛的碳金属化，又产生了不同比例的跨环 SET 还原成 4b,9b-diphenyl-4b,5,9b,10-四氢吲哚[3,2-b]吲哚（“吲哚吲哚”） . 在此类水解反应中观察到三种类型的碳金属化产物：（1）通过光谱和 XRD 数据确定，C6H5CH2Li、H2C=CHCH2MgCl 和 CH3Li

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301181