5'-O-(N-benzylcarbamoyl)uridine | 162104-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5'-O-(N-benzylcarbamoyl)uridine
• CAS: 162104-02-1
• 化学式: C₁₇H₁₉N₃O₇
• 分子量: 377.354
• InChiKey: DHECSLJBDIZFLB-NMFUWQPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.92
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  142.88
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-(N-benzylcarbamoyl)uridine 在 碳酸二苯酯 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-((4aS,6R,7R,7aR)-1-Benzyl-7-hydroxy-2-oxo-hexahydro-furo[3,2-d][1,3]oxazin-6-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  嘌呤和嘧啶3'-氨基-3'-脱氧-和3'-氨基-2'，3'-二脱氧木糖核苷的合成。

  摘要：

  提出了获得3'-氨基木糖核苷13a，b和17a，b的一般方法。合成方案基于在核苷的3'活化位置的5'定向分子内亲核取代。进入的基团到达该位置的途径是从核苷的最受阻表面区域性和立体选择性地发生的。提出的方法学适用于核糖核苷和2'-脱氧核糖核苷，无论它们的碱基是否已硝化。

  DOI：

  10.1021/jo9606259
• 作为产物：
  描述：

  Hvjzyezhwlzskp-qcnrffrdsa- 、 苄胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到5'-O-(N-benzylcarbamoyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5′-O-and 3′-O-nucleoside carbamates

  摘要：

  The two step synthesis of 5'-O- and 3'-O-(N-alkylcarbamoyl)-nucleosides is described. The key step is the enzymatic synthesis of 5'-O- or 3'-O-alkoxycarbonylnucleoside in a regioselective way. In a second aminolysis step these carbonates yield the corresponding urethanes. This methodology allows to assemble aminoalcohols and L-amino acids to 2'-deoxynucleosides.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00948-t