3,5-dibromo-8-[nitrophenyl]-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene | 1204193-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dibromo-8-[nitrophenyl]-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
• 英文别名: 3,7-Dibromo-5,5-difluoro-10-(4-nitrophenyl)-5H-dipyrrolo[1,2-c:2 inverted exclamation mark,1 inverted exclamation mark-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium-5-uide；4,12-dibromo-2,2-difluoro-8-(4-nitrophenyl)-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene
• CAS: 1204193-14-5
• 化学式: C₁₅H₈BBr₂F₂N₃O₂
• 分子量: 470.863
• InChiKey: ZKZMIWZAUKCYBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 3,5-dibromo-8-[nitrophenyl]-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  固态聚合法简便合成聚(BODIPY)s及其在温度传感器中的应用

  摘要：

  合理设计并研究了几种 3,5-二溴取代的 BODIPY (4,4'-Difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene) 衍生物作为进行固态聚合 (SSP) 的潜在候选者。与成功应用于SSP的传统噻吩和联乙炔家族体系相比，本文将SSP扩展到BODIPY体系。此外，还导出了BODIPY衍生物的晶体学数据，分析了SSP的合理路径，可以进一步探索SSP的机理。此外，建立了SSP后BODIPY的荧光强度与温度的关系，可将该材料应用于温度荧光传感器，具有0.898% K -1 的优异相对灵敏度(S r ). 事实证明，我们的工作为使用 SSP 方法探索更多共轭系统铺平了道路，并系统地丰富了 SSP 数据库。

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2022.124514

文献信息

• Versatile synthetic methods for the engineering of thiophene-substituted Bodipy dyes
  作者：Sandra Rihn、Pascal Retailleau、Nicolas Bugsaliewicz、Antoinette De Nicola、Raymond Ziessel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.163

  日期：2009.12

  Novel thienyl-borondiazadipyrromethene (Bodipy) dyes have been prepared using boronic acids or boronate reagents as cross-coupling mediators. A key dichloro/bromo-Bodipy starting material appears to be a useful starting material for such coupling reactions, enabling the synthesis of various symmetrically and unsymmetrically substituted thienyl-dyes. An alternative means of introducing thienyl substituents is through Knoevenagel substitution in the 3 and 5 positions of Bodipy by reaction with a formyl-functionalized thiophene derivative, resulting in systems of extended delocalization. All these Bodipy derivatives are stable and exhibit pronounced fluorescence on irradiation in the S-0 -> S-1 transition. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.