6(RS)-bromo-2(SR)-methoxycarbonyl-1(RS)-hydroxy-10-oxatricyclo<2.2.2.2^3,5>decan-9-one | 119756-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 6(RS)-bromo-2(SR)-methoxycarbonyl-1(RS)-hydroxy-10-oxatricyclo<2.2.2.2^3,5>decan-9-one
• CAS: 119756-29-5
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO₅
• 分子量: 305.125
• InChiKey: HGGKSWVVCAFVKN-MBGFEANCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.24
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6(RS)-bromo-2(SR)-methoxycarbonyl-1(RS)-hydroxy-10-oxatricyclo<2.2.2.2^3,5>decan-9-one 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 methyl 8(SR)-benzoyloxy-3(RS)-hydroxymethylbicyclo<3.2.1>octan-5-one-2(SR)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成葡糖胺的一种方法：烯丙基硅烷与酰基亚胺离子的分子内反应，用于合成季铵盐中心之一1

  摘要：

  我们描述了适合合成明胶的高级中间体（34）的有效合成方法（在方案8和10中进行了概述）。合成中的关键步骤是（i）1-四氢吡喃基氧基环己-1,3-二烯（10）和β-硝基丙烯酸甲酯（11）之间的Diels-Alder反应，生成加合物（12），其中手性中心位于四氢吡喃基环基本上仅在一种意义上产生，（ii）将双环[2.2.2]辛烷（23）重排为双环[3.2.1]辛烷（24），其中通过路易斯酸中抗衡离子的选择，以及（iii）通过烯丙基硅烷基团和酰基亚胺离子之间的分子内反应有效形成季中心（33→34）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86646-1
• 作为产物：
  描述：

  1(SR)-hydroxybicyclo<2.2.2>oct-5-ene-2(SR),3(RS)-dicarboxylate 在 溴 、 zinc dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到6(RS)-bromo-2(SR)-methoxycarbonyl-1(RS)-hydroxy-10-oxatricyclo<2.2.2.2^3,5>decan-9-one
  参考文献：
  名称：

  合成葡糖胺的一种方法：烯丙基硅烷与酰基亚胺离子的分子内反应，用于合成季铵盐中心之一1

  摘要：

  我们描述了适合合成明胶的高级中间体（34）的有效合成方法（在方案8和10中进行了概述）。合成中的关键步骤是（i）1-四氢吡喃基氧基环己-1,3-二烯（10）和β-硝基丙烯酸甲酯（11）之间的Diels-Alder反应，生成加合物（12），其中手性中心位于四氢吡喃基环基本上仅在一种意义上产生，（ii）将双环[2.2.2]辛烷（23）重排为双环[3.2.1]辛烷（24），其中通过路易斯酸中抗衡离子的选择，以及（iii）通过烯丙基硅烷基团和酰基亚胺离子之间的分子内反应有效形成季中心（33→34）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86646-1