(3S*,6S*)-2-benzyloxycarbonyl-6-<(chloroacetamido)methyl>-perhydro-1,2-oxazine-3,6-dicarboxylic acid | 88818-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S*,6S*)-2-benzyloxycarbonyl-6-<(chloroacetamido)methyl>-perhydro-1,2-oxazine-3,6-dicarboxylic acid
• CAS: 88818-10-4
• 化学式: C₁₇H₁₉ClN₂O₈
• 分子量: 414.799
• InChiKey: GQPKSQPHILXNHN-SJKOYZFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.98
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  142.47
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S*,6S*)-2-benzyloxycarbonyl-6-<(chloroacetamido)methyl>-perhydro-1,2-oxazine-3,6-dicarboxylic acid 在 三乙胺 、 硫脲 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 75.67h， 生成 N-<(3S,6S)-6-aminomethyl-2-benzyloxycarbonyl-6-carboxyperhydro-1,2-oxazine-3-carbonyl>-O-benzyl-L-threonine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体定向合成毒素

  摘要：

  Tabtoxin（1）中，从外毒素Pseudmonas粉虱（生物体负责烟草植物的野火病），已经由立体有择的合成路线合成。酰基亚硝基化合物向环己二烯的环加成反应选择性地产生双环酯（6），该双环酯通过醛（10）的还原胺化转化为胺（24）。烯烃（25）的氧化裂解得到相应的二酸（26），其官能团可通过形成肽（29）进行适当区分。β-氨基酸（30）的环化和随后的螺-β-内酰胺（31）的氢解产生了毒素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88799-8
• 作为产物：
  描述：

  N-<(3-benzyloxycarbonyl-2-oxa-3-azabicyclo<2.2.2>oct-5-en-1-yl)methyl>chloroacetamide 在 四丁基硫酸氢铵 potassium permanganate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以58%的产率得到(3S*,6S*)-2-benzyloxycarbonyl-6-<(chloroacetamido)methyl>-perhydro-1,2-oxazine-3,6-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  立体定向合成毒素

  摘要：

  Tabtoxin（1）中，从外毒素Pseudmonas粉虱（生物体负责烟草植物的野火病），已经由立体有择的合成路线合成。酰基亚硝基化合物向环己二烯的环加成反应选择性地产生双环酯（6），该双环酯通过醛（10）的还原胺化转化为胺（24）。烯烃（25）的氧化裂解得到相应的二酸（26），其官能团可通过形成肽（29）进行适当区分。β-氨基酸（30）的环化和随后的螺-β-内酰胺（31）的氢解产生了毒素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88799-8

文献信息

• Stereospecific synthesis of Tabtoxin
  作者：Jack E. Baldwin、Patrick D. Bailey、Gerard Gallacher、Kevin A. Singleton、Philip M. Wallace

  DOI：10.1039/c39830001049

  日期：——

  The exotoxin, Tabtoxin, from Pseudomonas tabaci(the organism responsible for Wildfire disease of tobacco plants) has been synthesised by a stereospecific route involving, as a key stereochemistry-defining step, the cycloaddition of an acylnitroso compound to a cyclohexadiene.

  来自烟草假单胞菌（烟草植物野火病的有机体）的外毒素，塔巴毒素，是通过立体定向途径合成的，该立体定向途径包括作为关键的立体化学定义步骤的酰基亚硝基化合物与环己二烯的环加成反应。