(5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxy-3',5'-ethano-6'-fluoro-2'-iodo-3'-O-trimethylsilyl-α-D-ribofuranosyl)thymine | 1415796-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxy-3',5'-ethano-6'-fluoro-2'-iodo-3'-O-trimethylsilyl-α-D-ribofuranosyl)thymine
• CAS: 1415796-78-9
• 化学式: C₂₁H₃₆FIN₂O₅Si₂
• 分子量: 598.601
• InChiKey: SCWKZIWRLCKCOG-NZQZWOJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  82.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3aR,5R,6S,6aR)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-fluoro-2-methoxyhexahydro-2H-cyclopenta[b]furan-3a-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-deoxy-3',5'-ethano-6'-fluoro-2'-iodo-3'-O-trimethylsilyl-α-D-ribofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  双环DNA中的6'-氟取代基可能通过CF–HC伪氢键增加了对互补RNA的亲和力

  摘要：

  已经实现了在C6'（6'F-bcT）上带有β-氟取代基的新型双环胸苷类似物的合成。合成的关键步骤是双环糖中间体的亲电氟化/立体特异性氢化序列，然后是N-碘-琥珀酰亚胺诱导的立体选择性核苷。然后制备相应的亚磷酰胺构件，并将其用于寡核苷酸合成。具有单和双掺入的寡核苷酸的T m测量显示了双链体形成的显着稳定，特别是在以RNA作为补体的情况下，不会损害配对选择性。T m增加与胸腺嘧啶相比，它们的温度范围为+ 1–2°C，与标准bc-T残基相比，温度范围为+ 1–3°C。通过X射线晶体学对6'F-bcT核苷的结构研究表明，氟取代基与胸腺嘧啶的H6呈直线排列，但是，对于非经典的CF-HC氢键而言，其距离相对较长。相反，在溶液中通过1 H和13 C NMR进行的结构研究清楚地表明，氟与核碱基的H6和C6进行了标量偶合，表明至少存在弱的静电相互作用。基于这些结果，我们提出了这样的假说，即这些弱CF-HC6

  DOI：

  10.1021/jo402690j