1-(5,6,7-trideoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribo-hept-6-ynofuranosyl)uracil | 928034-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(5,6,7-trideoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribo-hept-6-ynofuranosyl)uracil
• CAS: 928034-51-9
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₅
• 分子量: 292.291
• InChiKey: VPWVTYUXXHZLQU-HJQYOEGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.02
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  82.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5,6,7-trideoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribo-hept-6-ynofuranosyl)uracil 、 8-iodo-2',3'-O-isopropylidene-5'-O-(triisopropylsilyl)adenosine 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) copper(l) iodide 、 P(fur)3 作用下， 以 三乙胺 、 甲苯 为溶剂， 以91%的产率得到2',3'-O-isopropylidene-5'-O-(triisopropylsilyl)adenosin-8-yl-(8->7'-C)-1-(5,6,7-trideoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribo-hept-6-ynofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  具有整合的碱基和骨干的寡核苷酸类似物。第13部分†

  摘要：

  自身互补UA和AU二核苷酸类似物41 - 45，47，48，和51 - 60通过制备的Sonogashira与6- iodouridines耦合C（5'） -ethynylated腺苷和与8- iodoadenosines C（5'） -乙炔化尿苷。二核苷酸类似物在CDCl 3溶液中缔合。的C（6 / I） -未被取代的AU二聚体51和54更喜欢抗拉伸线性双链体取向uracilyl组和形式。UA炔丙醇41和43 – 45具有持久的分子内O（5'/ I）H⋅⋅⋅N（3 / I）H-键，因此，一个顺式取向的腺嘌呤基和GT -或TG取向乙炔基部分; 它们形成波纹状线性双工。所有其他的二聚体形成特征的循环复式顺式取向的核碱基。乙炔基部分的首选方向（C（4'），C（5'）扭转角）定义了gg和乙炔基超过O（4'/ I）的构象。所述UA二聚体42,47，和48形式的Watson-Crick氢键，该AU二聚体56和58

  DOI：

  10.1002/hlca.200690259
• 作为产物：
  描述：

  1-[6,7-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-7-C-(triethylsilyl)-β-D-allo-hept-6-ynofuranosyl]uracil 在 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 1-(5,6,7-trideoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribo-hept-6-ynofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  具有整合的碱基和骨干的寡核苷酸类似物。第13部分†

  摘要：

  自身互补UA和AU二核苷酸类似物41 - 45，47，48，和51 - 60通过制备的Sonogashira与6- iodouridines耦合C（5'） -ethynylated腺苷和与8- iodoadenosines C（5'） -乙炔化尿苷。二核苷酸类似物在CDCl 3溶液中缔合。的C（6 / I） -未被取代的AU二聚体51和54更喜欢抗拉伸线性双链体取向uracilyl组和形式。UA炔丙醇41和43 – 45具有持久的分子内O（5'/ I）H⋅⋅⋅N（3 / I）H-键，因此，一个顺式取向的腺嘌呤基和GT -或TG取向乙炔基部分; 它们形成波纹状线性双工。所有其他的二聚体形成特征的循环复式顺式取向的核碱基。乙炔基部分的首选方向（C（4'），C（5'）扭转角）定义了gg和乙炔基超过O（4'/ I）的构象。所述UA二聚体42,47，和48形式的Watson-Crick氢键，该AU二聚体56和58

  DOI：

  10.1002/hlca.200690259