(S)-2-((S)-1-Hydroxy-2-oxo-propyl)-hexanoic acid ethyl ester | 110560-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-2-((S)-1-Hydroxy-2-oxo-propyl)-hexanoic acid ethyl ester
• CAS: 110560-74-2
• 化学式: C₁₁H₂₀O₄
• 分子量: 216.277
• InChiKey: OXVHPNWZOFYJPP-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.31
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((S)-1-Hydroxy-2-oxo-propyl)-hexanoic acid ethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 (2S,3S,4R)-4-Butyl-2-methyl-tetrahydro-furan-3-ol 、 (2R,3S,4R)-4-Butyl-2-methyl-tetrahydro-furan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  [2 + 2]旋光烯酮的环加成。（-）-blastmycinone的合成。初步沟通†

  摘要：

  [2 + 2]（薄荷基氧基）甲基乙烯酮（2）与顺式-乙基丙烯基醚的环加成反应显示为ca。3：1非对映选择性。热力学上更稳定的加合物4的两步转化使（2 R *，3 R *）化合物5的分子量约为1。50％ee（方案1）。与顺式-苄基1-己烯基醚（9）和2的类似反应序列显示出约1 。10和11中的5：1非对映选择性（方案2）。在C（3）和C（4）的绝对构型11（ - ） - blastmycinone已经通过将其转换到证明。因此，优选的过渡状态被推导为15。

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690813
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-((S)-1-Benzyloxy-2-oxo-propyl)-hexanoic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 (S)-2-((S)-1-Hydroxy-2-oxo-propyl)-hexanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [2 + 2]旋光烯酮的环加成。（-）-blastmycinone的合成。初步沟通†

  摘要：

  [2 + 2]（薄荷基氧基）甲基乙烯酮（2）与顺式-乙基丙烯基醚的环加成反应显示为ca。3：1非对映选择性。热力学上更稳定的加合物4的两步转化使（2 R *，3 R *）化合物5的分子量约为1。50％ee（方案1）。与顺式-苄基1-己烯基醚（9）和2的类似反应序列显示出约1 。10和11中的5：1非对映选择性（方案2）。在C（3）和C（4）的绝对构型11（ - ） - blastmycinone已经通过将其转换到证明。因此，优选的过渡状态被推导为15。

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690813