2,4-di-O-acetyl-3-S-acetyl-3-thio-6-O-trityl-α-D-altropyranosyl 3,4-di-O-acetyl-1,6-di-O-trityl-β-D-fructofuranoside | 105165-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,4-di-O-acetyl-3-S-acetyl-3-thio-6-O-trityl-α-D-altropyranosyl 3,4-di-O-acetyl-1,6-di-O-trityl-β-D-fructofuranoside
• CAS: 105165-78-4
• 化学式: C₇₉H₇₄O₁₅S
• 分子量: 1295.51
• InChiKey: DUHRTIMFBJGWHW-IOLLTJRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.22
• 重原子数：
  95.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  177.65
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-O-tosyl-6,1',6'-tri-O-tritylsucrose 在 吡啶 、 ammonium chloride 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2,4-di-O-acetyl-3-S-acetyl-3-thio-6-O-trityl-α-D-altropyranosyl 3,4-di-O-acetyl-1,6-di-O-trityl-β-D-fructofuranoside
  参考文献：
  名称：

  蔗糖衍生的2,3-酐的制备和开环反应

  摘要：

  摘要6,1'，6'-三-O-三苯甲基蔗糖的选择性甲苯磺酸化提供了2-O-甲苯磺酰基衍生物，而不是先前要求的3-O-甲苯磺酰基衍生物。用碱处理2-甲苯磺酸酯主要得到（40％）2，3-甘露醇环氧化物以及通过环氧化物环的迁移而产生的3，4-α-环氧化物。2，3-环氧化物与各种亲核阴离子的开环仅在C-3处发生，从而得到炔诺糖基衍生物，而环氧化物与硫氰酸铵的反应则得到2，3-异环异硫氰酸酯。用碘化锂在乙醚中将2,3-甘露醇环氧化物开环，得到37％的3-deoxy-3-iodomannopyranosyl异构体，它是由2,3-环氧化物事先重排为3,4-环氧化物而产生的。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)80005-2