t-6-Nitro-3-cyclohexen-r-1-carbonsaeureethylester | 68659-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: t-6-Nitro-3-cyclohexen-r-1-carbonsaeureethylester
• CAS: 68659-49-4
• 化学式: C₉H₁₃NO₄
• 分子量: 199.207
• InChiKey: SLLQDWMIZVZIAN-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.16
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  69.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-chloro-3-nitropropanoate 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 生成 t-6-Nitro-3-cyclohexen-r-1-carbonsaeureethylester
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和羧酸衍生物。十六. 3-硝基-2-链烯酸乙酯和1,3-丁二烯的Diels-Alder加合物的合成和构型

  摘要：

  3-硝基丙烯酸乙酯和 3-硝基巴豆酸乙酯的单独 (E)-和 (Z)-异构体与 1,3-丁二烯、1-乙酰氧基-或 1,4-二乙酰氧基-1,3-丁二烯的 Diels-Alder 反应是分别得到6-硝基-3-环己烯-、5-乙酰氧基-和2,5-二乙酰氧基-6-硝基-3-环己烯-羧酸乙酯。环加成产物的立体化学已通过核磁共振谱分析阐明。

  DOI：

  10.1246/bcsj.51.2618

文献信息

• α,β-Unsaturated Carboxylic Acid Derivatives. XVI. Synthesis and Configuration of Diels-Alder Adducts from Ethyl 3-Nitro-2-alkenoate and 1,3-Butadiene
  作者：Chung-gi Shin、Masanori Yamaura、Eiji Inui、Yuzuru Ishida、Juji Yoshimura

  DOI：10.1246/bcsj.51.2618

  日期：1978.9

  The Diels-Alder reaction of individual (E)- and (Z)-isomers of ethyl 3-nitroacrylate and 3-nitrocrotonate with 1,3-butadiene, 1-acetoxy- or 1,4-diacetoxy-1,3-butadiene was conducted to give ethyl 6-nitro-3-cyclohexene-, 5-acetoxy-, and 2,5-diacetoxy-6-nitro-3-cyclohexene-carboxylates, respectively. The stereochemistry of the cycloaddition products has been elucidated by analysis of the NMR spectrum

  3-硝基丙烯酸乙酯和 3-硝基巴豆酸乙酯的单独 (E)-和 (Z)-异构体与 1,3-丁二烯、1-乙酰氧基-或 1,4-二乙酰氧基-1,3-丁二烯的 Diels-Alder 反应是分别得到6-硝基-3-环己烯-、5-乙酰氧基-和2,5-二乙酰氧基-6-硝基-3-环己烯-羧酸乙酯。环加成产物的立体化学已通过核磁共振谱分析阐明。