ethyl 2-chloro-3-nitropropanoate | 68659-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-chloro-3-nitropropanoate
• 英文别名: Ethyl 2-chloro-3-nitropropanoate
• CAS: 68659-55-2
• 化学式: C₅H₈ClNO₄
• 分子量: 181.576
• InChiKey: KOLGIXBQUJDEST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-chloro-3-nitropropanoate 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (E)-ethyl 3-nitroacrylate
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和羧酸衍生物。十六. 3-硝基-2-链烯酸乙酯和1,3-丁二烯的Diels-Alder加合物的合成和构型

  摘要：

  3-硝基丙烯酸乙酯和 3-硝基巴豆酸乙酯的单独 (E)-和 (Z)-异构体与 1,3-丁二烯、1-乙酰氧基-或 1,4-二乙酰氧基-1,3-丁二烯的 Diels-Alder 反应是分别得到6-硝基-3-环己烯-、5-乙酰氧基-和2,5-二乙酰氧基-6-硝基-3-环己烯-羧酸乙酯。环加成产物的立体化学已通过核磁共振谱分析阐明。

  DOI：

  10.1246/bcsj.51.2618
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸乙酯 在 Iron(III) nitrate nonahydrate 、 iron(III) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 以42%的产率得到ethyl 2-chloro-3-nitropropanoate
  参考文献：
  名称：

  铁介导的自由基卤代硝化

  摘要：

  已经开发出使用九水合硝酸铁（III）和卤素盐的烯烃自由基卤化法。本反应通过自由基添加由硝酸铁（III）九水合物热分解产生的二氧化氮并随后在卤素盐的存在下通过卤素原子捕获所得自由基而进行。还描述了该方法在硝基烯烃的合成中的应用。通过将其用于宽链烯烃，已经证明了使用无毒且廉价的铁试剂的本方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/jo101769d

文献信息

• Iron-Mediated Radical Halo-Nitration of Alkenes
  作者：Tsuyoshi Taniguchi、Tatsuya Fujii、Hiroyuki Ishibashi

  DOI：10.1021/jo101769d

  日期：2010.12.3

  Radical halo-nitration of alkenes using iron(III) nitrate nonahydrate and halogen salt has been developed. The present reaction proceeds by radical addition of nitrogen dioxide generated by thermal decomposition of iron(III) nitrate nonahydrate and subsequent trapping of the resultant radical by a halogen atom in the presence of halogen salt. Application of this method to synthesis of nitroalkenes

  已经开发出使用九水合硝酸铁（III）和卤素盐的烯烃自由基卤化法。本反应通过自由基添加由硝酸铁（III）九水合物热分解产生的二氧化氮并随后在卤素盐的存在下通过卤素原子捕获所得自由基而进行。还描述了该方法在硝基烯烃的合成中的应用。通过将其用于宽链烯烃，已经证明了使用无毒且廉价的铁试剂的本方法的实用性。
• α,β-Unsaturated Carboxylic Acid Derivatives. XVI. Synthesis and Configuration of Diels-Alder Adducts from Ethyl 3-Nitro-2-alkenoate and 1,3-Butadiene
  作者：Chung-gi Shin、Masanori Yamaura、Eiji Inui、Yuzuru Ishida、Juji Yoshimura

  DOI：10.1246/bcsj.51.2618

  日期：1978.9

  The Diels-Alder reaction of individual (E)- and (Z)-isomers of ethyl 3-nitroacrylate and 3-nitrocrotonate with 1,3-butadiene, 1-acetoxy- or 1,4-diacetoxy-1,3-butadiene was conducted to give ethyl 6-nitro-3-cyclohexene-, 5-acetoxy-, and 2,5-diacetoxy-6-nitro-3-cyclohexene-carboxylates, respectively. The stereochemistry of the cycloaddition products has been elucidated by analysis of the NMR spectrum

  3-硝基丙烯酸乙酯和 3-硝基巴豆酸乙酯的单独 (E)-和 (Z)-异构体与 1,3-丁二烯、1-乙酰氧基-或 1,4-二乙酰氧基-1,3-丁二烯的 Diels-Alder 反应是分别得到6-硝基-3-环己烯-、5-乙酰氧基-和2,5-二乙酰氧基-6-硝基-3-环己烯-羧酸乙酯。环加成产物的立体化学已通过核磁共振谱分析阐明。