| 1567381-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• CAS: 1567381-15-0
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₃
• 分子量: 299.37
• InChiKey: FWXLSWLNVHEZOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [2-(3-methylbut-2-enyl)-3-oxo-1H-isoindol-1-yl] acetate 、 乙酰丙酮 以 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  原位生成酸催化N，O-缩醛和π-活化醇的分子内和分子间烷基化

  摘要：

  电离能力有限的碳正离子前体的分子内和分子间烷基化，主要是N，O已经开发了不使用外源试剂的-乙缩醛。反应在1,1,2,2-四氯乙烷（TCE）中进行，并利用该溶剂通过热解消除连续释放少量HCl的能力。对反应的研究导致了几种改进的方案，例如（1）预热的TCE，（2）微波辅助反应和（3）流动或密闭管条件，这些条件可以显着提高反应速率，并使得某些具有挑战性的反应成为可能。作为酮的α-酰胺基烷基化。使用流动化学的研究证实，不仅由溶剂产生的极低浓度的HCl负责反应，而且与其他氯化溶剂（如二氯乙烷）相比，TCE还具有其他有益的性能。该方法可以很容易地扩展到使用亲电试剂（如π活化的醇）进行烷基化反应，这些亲电子试剂通常对HCl催化不反应。这项工作代表了最成功的最简单的布朗斯台德酸HCl作为有效的烷基化催化剂的首次成功使用。

  DOI：

  10.1021/jo4015886

文献信息

• In(OTf)₃-Catalyzed One-Pot Tandem Mannich and Conia-Ene Cyclization Reaction of <i>N</i>-Propargyl Amido Alcohols with 1,3-Dicarbonyl Compounds: An Approach To Construct Tetrahydro-1<i>H</i>-pyrrolo[2,1-<i>a</i>]isoindolone-1,1-dicarboxylate and Its Application
  作者：Archana Kumari Sahu、Ramanjaneyulu Unnava、Sudip Shit、Anil K. Saikia

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02686

  日期：2020.2.21

  A one-pot tandem reaction has been developed for the synthesis of substituted tetrahydropyrroloisoindolone via Mannich reaction of N-propargyl amido alcohols with 1,3-dicarbonyl compounds followed by Conia-ene cyclization reaction in moderate to good yields catalyzed by indium(III)triflate [In(OTf)3]. The reaction is highly regioselective with an exo-cyclic double bond in the pyrrolidine ring. The

  已经开发了一种一锅串联反应，用于通过N-炔丙基酰胺基醇与1,3-二羰基化合物的曼尼希反应，然后通过三氟甲磺酸铟（III）催化的中等至良好收率的Conia-烯环化反应，合成取代的四氢吡咯并异吲哚酮[In（OTf）3]。该反应是高度区域选择性的，在吡咯烷环中具有环外双键。可以通过脱羧芳构化反应将取代的四氢吡咯并异吲哚啉酮转化为5H-吡咯并[2，1-a]异吲哚-5-酮。