syn 3-[3-(4-methoxybenzyloxy)propenyl]-1,5-dimethyl-benzo[e]-[1,3]dioxepane | 1012309-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: syn 3-[3-(4-methoxybenzyloxy)propenyl]-1,5-dimethyl-benzo[e]-[1,3]dioxepane
• 英文别名: syn 3-[3-(4-methoxybenzyloxy)prop-1-enyl]-1,5-dimethyl-benzo[e]-[1,3]dioxepane
• CAS: 1012309-76-0
• 化学式: C₂₂H₂₆O₄
• 分子量: 354.446
• InChiKey: BTEQXLZLPSGMQM-MCFAGCPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.96
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  syn 3-[3-(4-methoxybenzyloxy)propenyl]-1,5-dimethyl-benzo[e]-[1,3]dioxepane 在 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到(1R)-1-[2-[(1S)-1-[(1E,3Z)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]buta-1,3-dienoxy]ethyl]phenyl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  Desymmetrization of a meso-Allylic Acetal by Enantioselective Conjugate Elimination

  摘要：

  An unprecedented enantioselective deprotonation/conjugate elimination sequence, which transforms an allylic meso-dioxepane into a chiral diene, is described. The best desymmetrization conditions (ee up to 70%) involve s-BuLi and sparteine at -78 degrees C in THF.

  DOI：

  10.1021/ol702877j
• 作为产物：
  描述：

  meso-1,2-bis(1-hydroxyethyl)benzene 、 E-4-(4-methoxybenzyloxy)but-2-enal dimethyl acetal 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到syn 3-[3-(4-methoxybenzyloxy)propenyl]-1,5-dimethyl-benzo[e]-[1,3]dioxepane
  参考文献：
  名称：

  Desymmetrization of a meso-Allylic Acetal by Enantioselective Conjugate Elimination

  摘要：

  An unprecedented enantioselective deprotonation/conjugate elimination sequence, which transforms an allylic meso-dioxepane into a chiral diene, is described. The best desymmetrization conditions (ee up to 70%) involve s-BuLi and sparteine at -78 degrees C in THF.

  DOI：

  10.1021/ol702877j