meso-1,2-bis(1-hydroxyethyl)benzene | 53354-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: meso-1,2-bis(1-hydroxyethyl)benzene
• 英文别名: 1,2-bis(1-hydroxyethyl)benzene；(R,S)-1-[2-(1-hydroxy-ethyl)-phenyl]-ethanol；(1R)-1-[2-[(1S)-1-hydroxyethyl]phenyl]ethanol
• CAS: 53354-75-9
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: WNQZLDLHFMYGFB-OCAPTIKFSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  meso-1,2-bis(1-hydroxyethyl)benzene 在 (S)-(4-tert-butyl-2-thioxooxazolidin-3-yl)[4-(dimethylamino)pyridin-3-yl]methanone 、 甲基叔丁基醚 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-1-[2-[1-(isobutyryloxy)ethyl]phenyl]ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  吡啶催化剂的新类别，它具有一个构象开关系统：不同的不对称酰化小号EC -醇

  摘要：

  我们已经开发了用于具有构象转换系统的仲醇的不对称酰化的新型吡啶催化剂，在该构象转换系统中，分别通过酰化和脱酰步骤引起自复合和非复合之间的相互转化。各种仲醇的动力学拆分通过异丁酸酐的不对称酰化反应使用0.05至0.5 mol％的催化剂1a（s值最高为30）进行。此外，dl-二醇也以相似的方式以良好的选择性拆分。此外，在存在0.5-5 mol％催化剂的情况下，内消旋-1，X-二醇（X = 2-6）不对称脱对称1a。在1 H NMR测量，X射线结构分析以及AM1和DFT计算的基础上，提出了反应机理的工作模型，其中构象转换系统由吡啶环与环之间的分子内阳离子-π相互作用控制。硫羰基将在获得良好的选择性和高催化活性方面起关键作用。

  DOI：

  10.1021/jo060989t
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-2-(2-甲基苯基)-4,5-二氢-1,3-噁唑 在 盐酸 、 过氧乙酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 硫酸 、 mercury(II) diacetate 、 水 、 三乙胺 、 红铝 作用下， 以 乙醚 、 硝基甲烷 、 乙醇 、 正己烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 meso-1,2-bis(1-hydroxyethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Fleming, Ian; Morgan, Ian T.; Sarkar, Achintya K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 17, p. 2749 - 2763

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Optical Resolution of <i>C</i>₂-Symmetric Racemic 1,4-Diols with <i>o</i>-Xylylene Structure by Chiral Resolving Agent (<i>S</i>)-ALBO-V
  作者：Masatoshi Asami、Lvling Zhong、Naoki Sekiguchi、Kumiko Yamada、Yuya Hiwatashi、Toshiro Taniguchi、Naoya Hosoda、Suguru Ito

  DOI：10.1246/bcsj.20150066

  日期：2015.7.15

  Optical resolution of C2-symmetric racemic 1,4-diols, 1,2-bis(1-hydroxyalkyl)benzene, was examined using (S)-5-allyl-2-oxabicyclo[3.3.0]octene ((S)-ALBO-V) as chiral resolving agent. Diastereomeric...

  使用 (S)-5-allyl-2-oxabicyclo[3.3.0] 辛烯 ((S)- ALBO-V) 作为手性拆分剂。非对映体...
• An Efficient Enantioselective Preparation of (<i>S,S</i>)-1,2-Bis(1-hydroxyalkyl)benzene
  作者：Masatoshi Asami、Masaaki Wada、Sanae Furuya

  DOI：10.1246/cl.2001.1110

  日期：2001.11

  (S,S)-1,2-Bis(1-hydroxyalkyl)benzenes were obtained in >99% ee’s with high diastereoselectivity by the enantioselective addition of dialkylzinc to (S)-2-[1-(4-methoxybenzyloxy)alkyl]benzaldehyde (86% ee) in the presence of a catalytic amount of (S)-2-(4-methylpiperazin-1-ylmethyl)indoline.

  (在催化量的(S)-2-(4-甲基哌嗪-1-基甲基)吲哚啉存在下，通过二烷基锌与(S)-2-[1-(4-甲氧基苄氧基)烷基]苯甲醛（86% ee）的对映选择性加成，得到了(S,S)-1,2-双(1-羟基烷基)苯，ee值大于 99%，具有很高的非对映选择性。
• Enantioselective dialkylation of 1,2-phthalicdicarboxaldehyde
  作者：Henk Kleijn、Johann T.B.H Jastrzebski、Jaap Boersma、Gerard van Koten

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00586-x

  日期：2001.6

  procedure is reported for the enantioselective synthesis of C2-symmetric diols derived from 1,2-phthalicdicarboxaldehyde. The first step involves the enantioselective addition of a dialkylzinc compound to one of the aldehyde groups, affording a lactol organozinc derivative. In the second step this lactol derivative is converted to the appropriate diol with the aid of a Grignard reagent and subsequent hydrolysis

  报道了一种新的两步一锅法，该方法用于衍生自1,2-邻苯二甲醛的C 2对称二醇的对映选择性合成。第一步涉及将二烷基锌化合物对映选择性地加成到一个醛基上，得到乳醇有机锌衍生物。在第二步中，借助于格利雅试剂将该乳糖醇衍生物转化为合适的二醇，然后进行水解。该方法还可以合成不对称二醇。
• Chiral diols, their manufacture and ligands and catalysts derived therefrom
  申请人：Berens Ulrich

  公开号：US20060030737A1

  公开（公告）日：2006-02-09

  The present invention relates to a method for the preparation of C 2 -symmetric 1,4-diols of the formula IVA or IVB, wherein ring A, R 1 and R 2 have the meanings given in the specification, that makes use of the metallation of pure enantiomers of α-(aryl or heteroaryl)-α-substituted alkanol compounds or the use of said alkanol compounds in the preparation of said mmetric 1,4-diols; novel C 2 -symmetric 1,4-diols in enantiomerically pure form; and methods of use or their use in the synthesis of chiral ligands which find use to produce catalysts for a variety of asymmetric transformations such as hydrogenations.

  本发明涉及一种制备式IVA或IVB的C2对称1,4-二醇的方法，其中环A、R1和R2具有规范中给出的含义，利用纯对映体α-(芳基或杂环芳基)-α-取代烷醇化合物的金属化或利用该烷醇化合物制备所述对称1,4-二醇；新颖的对映纯形式的C2对称1,4-二醇；以及它们在合成手性配体中的应用或用于制备各种不对称转化的催化剂，例如氢化反应。
• [EN] CHIRAL DIOLS, THEIR MANUFACTURE AND LIGANDS AND CATALYSTS DERIVED THEREFROM<br/>[FR] NOUVEAUX DIOLS CHIRAUX, FABRICATION, LIGANDS ET CATALYSEURS DERIVES DE CES DIOLS
  申请人：CIBA SC HOLDING AG

  公开号：WO2004031109A3

  公开（公告）日：2004-12-23