<(S)(-)> N-2-benzyl-4-methyl-1,2,5-thiadiazolidin-3-one 1,1-dioxide | 147000-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: <(S)(-)> N-2-benzyl-4-methyl-1,2,5-thiadiazolidin-3-one 1,1-dioxide
• 英文别名: (-)(4S) dioxyde de N-2-benzyl-4-methylthia-2,5-diazolidin-3-one
• CAS: 147000-77-9
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₃S
• 分子量: 240.283
• InChiKey: GBNLRLPHRYEVLX-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.356±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.25
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  66.48
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-乙酰氧基-2,3,5-三苯甲酰氧基-1-beta-D-呋喃核糖 、 <(S)(-)> N-2-benzyl-4-methyl-1,2,5-thiadiazolidin-3-one 1,1-dioxide 在 四氯化锡 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 生成 N²-benzyl-N⁵-<2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranos-1-yl>-4-methyl-1,2,5-thiazolidin-3-one 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  含有手性磺胺乙内酰脲作为糖苷配基的假核苷的合成（II）

  摘要：

  从N-氨磺酰基氨基酸甲基酯开始，通过碱环化合成了一系列手性磺基缩乙胆苷。这些伪嘧啶杂环的区域选择性糖基化是在N-磺酰基氨基甲酸酯位置上的苄基保护基进行的。最佳的糖基化结果是通过对磺胺丁丹酮进行初步的甲硅烷基化，以及它们与四酰基核呋喃糖的缩合反应而获得的，从而产生呈β-异头构型的假核苷。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00932-9
• 作为产物：
  描述：

  (-)(2S)N'(tertiobutyloxycarbonyl),N'(benzyl),-2-sulfamidopropanoate d'ethyle 在 sodium hydroxide 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 <(S)(-)> N-2-benzyl-4-methyl-1,2,5-thiadiazolidin-3-one 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Synthèse de “sulfahydatoïnes” chirales. Aspects stéréochimiques et protection régiospécifique.

  摘要：

  The enantiospecific synthesis of N2-benzyl-1-thia-2,5-diazolidin-3-one dioxides (sulfa-analogues of hydantoins) was carried out through two convergent pathways starting from chlorosulfonyl isocyanate (CSI) and chiral alpha amino- and hydroxyesters. The intermediate carboxylsulfamides (containing ''activated sulfamoyl group'') react easily in the Mitsunobu conditions to give ultimately the N-protected sulfa-hydantoins, or symmetric and dissymmetric sulfones of bis-N-aminoesters. The non-racemization during the cyclization of N-sulfamylaminoesters in alkaline conditions was established by chemical and spectroscopic methods (nmr with chiral Eu(hfc)3).

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80506-8

文献信息

• One-Flow Syntheses of Unsymmetrical Sulfamides and <i>N</i>-Substituted Sulfamate Esters
  作者：Naoto Sugisawa、Kohei Nakabayashi、Hiroki Sugisawa、Shinichiro Fuse

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01546

  日期：2024.4.12

  We developed one-flow syntheses of unsymmetrical sulfamides and N-substituted sulfamate esters by changing a nucleophile and a tertiary amine from inexpensive and commercially available chlorosulfonic acid. In the synthesis of N-substituted sulfamate esters, unexpected symmetrical sulfite formation was suppressed by changing the tertiary amine. The effect of tertiary amines was proposed using linear

  我们通过改变廉价且市售的氯磺酸中的亲核试剂和叔胺，开发了不对称磺酰胺和N-取代氨基磺酸酯的单流程合成。在N-取代氨基磺酸酯的合成中，通过改变叔胺抑制了意外的对称亚硫酸盐的形成。使用线性回归提出了叔胺的影响。我们的方法快速（≤90 s）提供含有酸性和/或碱性不稳定基团的所需产物，无需在温和（20°C）条件下进行繁琐的纯化。