6-acetyl-7-carbethoxy-4,7-dihydro-5-methyl-7-(N-methyl-anilino)methylpyrazolo<1,5-a>pyrimidine-3-carbonitrile | 79115-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6-acetyl-7-carbethoxy-4,7-dihydro-5-methyl-7-(N-methyl-anilino)methylpyrazolo<1,5-a>pyrimidine-3-carbonitrile
• CAS: 79115-65-4
• 化学式: C₂₁H₂₃N₅O₃
• 分子量: 393.445
• InChiKey: KWMHLKDBHJNMSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  100.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-acetyl-7-carbethoxy-4,7-dihydro-5-methyl-7-(N-methyl-anilino)methylpyrazolo<1,5-a>pyrimidine-3-carbonitrile 以 xylene 为溶剂， 反应 72.0h， 以55 mg的产率得到6-acetyl-7-carbethoxy-5-methylpyrazolo<1,5-a>pyrimidine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Ring transformations of 6H-cyclopropa(5a,6a)pyrazolo(1,5-a)pyrimidine. II. Reaction of 5a-acetyl-6a-carbethoxy-5a,6a-dihydro-6H-cyclopropa(5a,6a)pyrazolo(1,5-a)pyrimidine-3-carbonitriles with N-methylaniline.

  摘要：

  5a-acetyl-6a-carbethoxy-5a, 6a-dihydro-6H-cyclopropa [5a, 6a] pyrazolo [1, 5-a] pyrimidine-3-carbonitrile (1) 与 N-甲基苯胺在回流苯中反应 20 分钟后，得到四种环状转化产物、即 E-和 Z-β-N-甲基苯胺基-6-吡唑并[1，5-a]嘧啶丙烯酸乙酯（8 和 9）、N-吡唑基吡咯（10）和 N-吡唑基吡啶酮（11），以及 4，7-二氢-7-（N-甲基苯胺基）甲基吡唑并[1，5-a]嘧啶（7）。然而，在 1 的 5 位上具有一个甲基的 2 与 N-甲基苯胺在回流二甲苯中发生反应，得到了 7 的 5-甲基衍生物（13）和 5-甲基吡唑并[1，5-a]嘧啶（14），以及 N，N-二甲基苯胺。本文讨论了化合物 8、9、10 和 11 的形成机理。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.1548
• 作为产物：
  描述：

  1a-Acetyl-4-cyano-2-methyl-1,1a-dihydro-3,6,6a-triaza-cyclopropa[e]indene-6b-carboxylic acid ethyl ester 、 N-甲基苯胺 以 xylene 为溶剂， 反应 20.0h， 以48.6%的产率得到6-acetyl-7-carbethoxy-4,7-dihydro-5-methyl-7-(N-methyl-anilino)methylpyrazolo<1,5-a>pyrimidine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Ring transformations of 6H-cyclopropa(5a,6a)pyrazolo(1,5-a)pyrimidine. II. Reaction of 5a-acetyl-6a-carbethoxy-5a,6a-dihydro-6H-cyclopropa(5a,6a)pyrazolo(1,5-a)pyrimidine-3-carbonitriles with N-methylaniline.

  摘要：

  5a-acetyl-6a-carbethoxy-5a, 6a-dihydro-6H-cyclopropa [5a, 6a] pyrazolo [1, 5-a] pyrimidine-3-carbonitrile (1) 与 N-甲基苯胺在回流苯中反应 20 分钟后，得到四种环状转化产物、即 E-和 Z-β-N-甲基苯胺基-6-吡唑并[1，5-a]嘧啶丙烯酸乙酯（8 和 9）、N-吡唑基吡咯（10）和 N-吡唑基吡啶酮（11），以及 4，7-二氢-7-（N-甲基苯胺基）甲基吡唑并[1，5-a]嘧啶（7）。然而，在 1 的 5 位上具有一个甲基的 2 与 N-甲基苯胺在回流二甲苯中发生反应，得到了 7 的 5-甲基衍生物（13）和 5-甲基吡唑并[1，5-a]嘧啶（14），以及 N，N-二甲基苯胺。本文讨论了化合物 8、9、10 和 11 的形成机理。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.1548