methyl 3-acetoxy-2-methylenedec-4-ynoate | 1228931-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-acetoxy-2-methylenedec-4-ynoate
• CAS: 1228931-93-8
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: FUSKFEFFPDBKMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-acetoxy-2-methylenedec-4-ynoate 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 methyl 5-hexylfuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of substituted 3-furanoates from MBH-acetates of acetylenic aldehydes via tandem isomerization–deacetylation–cycloisomerization: access to Elliott's alcohol

  摘要：

  报告了一种从乙炔醛的 MoritaâBaylisâHillman 乙酸酯合成 5-取代呋喃-3-羧酸酯的新方法。该过程包括钯催化异构化，然后进行碱促进的脱乙酰化和环异构化反应。通过合成埃利奥特醇（一种拟除虫菊酯类化合物除虫菊酯的关键中间体），进一步证明了这种化学方法的实用性。

  DOI：

  10.1039/c3ob42396d
• 作为产物：
  描述：

  2-辛醛 在 三乙烯二胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 3-acetoxy-2-methylenedec-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Cu(I)-Catalyzed Aminative Aza-Annulation of Enynyl Azide using N-Fluorobenzenesulfonimide: Synthesis of 5-Aminonicotinates

  摘要：

  An unprecedented copper-catalyzed aminative aza-annulation of enynyl azide using commercially available N-fluorobenzenesulfonhnide (NFSI) as an amination reagent is described. The reaction proceeds via regioselective inter-/intramolecular diamination, incorporating one nitrogen from the NFSI and the other from the azide, to provide amino substituted nicotinate derivatives in a single step with moderate to high yield. This method represents an efficient way to access diverse aminonicotinates through direct C-N bond-coupling processes.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01228

文献信息

• 3,5-Disubstituted 6H-pyrrolo[1,2-c][1,2,3]triazoles from Morita–Baylis–Hillman adducts of propargyl aldehydes
  作者：Sun Pil Park、Sang-Hyun Ahn、Kee-Jung Lee

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.017

  日期：2010.5

  A simple method for synthesizing several 6H-pyrrolo[1,2-c][1,2,3]triazole derivatives having a methoxy carbonyl or an acetyl group at C-5 position and 7,8-dihydro-4H-[1,2,3]triazolo[1,5-a]indol-5(6H)-ones via an intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition reaction of azido enynes, which were readily obtained from the Morita-Baylis-Hillman acetates of propargyl aldehydes with sodium azide, has been developed. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Domino Aza-Annulations of Enynyl-/(Alkynyl)aryl-acetonitriles to Access Nitrogen-Enriched Heterocycles
  作者：Chada Raji Reddy、Veeramalla Ganesh、Nagender Punna

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01136

  日期：2022.9.2