3,5-dimethoxy-3',5'-dimethyl-1,1'-biphenyl | 1344681-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dimethoxy-3',5'-dimethyl-1,1'-biphenyl
• CAS: 1344681-51-1
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂
• 分子量: 242.318
• InChiKey: QKRMISKHNHRHBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dimethoxy-3',5'-dimethyl-1,1'-biphenyl 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 碘 、 三溴化硼 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种C₂-对称性手性芳基碘催化剂的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种 C 2‑对称性手性芳基碘催化剂的合成方法，属于有机化学技术领域。该方法是以廉价的3,5‑二甲氧基溴苯作为起始原料，通过与一系列芳基硼酸发生经典的Suzuki‑Miyaura偶联得到中间体3,5‑二甲氧基联苯，随即在三溴化硼作用下脱甲基保护基得到中间体3,5‑二羟基联苯；接下来，经过芳香族碘代，Mitsunobu反应引入手性源得到手性芳基碘酯类衍生物；将手性芳基碘酯类衍生物水解后，通过酰氯化与二级胺（二环己基胺）缩合得到目标手性芳基碘催化剂，总产率高达13.3%。

  公开号：

  CN115490607A
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3,5-二甲氧基苯 、 3,5-二甲基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以71 %的产率得到3,5-dimethoxy-3',5'-dimethyl-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  一种C₂-对称性手性芳基碘催化剂的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种 C 2‑对称性手性芳基碘催化剂的合成方法，属于有机化学技术领域。该方法是以廉价的3,5‑二甲氧基溴苯作为起始原料，通过与一系列芳基硼酸发生经典的Suzuki‑Miyaura偶联得到中间体3,5‑二甲氧基联苯，随即在三溴化硼作用下脱甲基保护基得到中间体3,5‑二羟基联苯；接下来，经过芳香族碘代，Mitsunobu反应引入手性源得到手性芳基碘酯类衍生物；将手性芳基碘酯类衍生物水解后，通过酰氯化与二级胺（二环己基胺）缩合得到目标手性芳基碘催化剂，总产率高达13.3%。

  公开号：

  CN115490607A

文献信息

• Direct <i>ortho</i>-Arylation of <i>ortho</i>-Substituted Benzoic Acids: Overriding Pd-Catalyzed Protodecarboxylation
  作者：Carlos Arroniz、Alan Ironmonger、Gerry Rassias、Igor Larrosa

  DOI：10.1021/ol400065j

  日期：2013.2.15

  ortho-Arylation of ortho-substituted benzoic acids is a challenging process due to the tendency of the reaction products toward Pd-catalyzed protodecarboxylation. A simple method for preventing decarboxylation in sterically hindered benzoic acids is reported. The method described represents a reliable and broadly applicable entry to 2-aryl-6-substituted benzoic acids.

  由于反应产物趋向于Pd催化的原脱羧，因此邻取代苯甲酸的邻位芳构化是一个具有挑战性的过程。报道了一种防止空间受阻的苯甲酸中脱羧的简单方法。所描述的方法代表了2-芳基-6-取代的苯甲酸的可靠且广泛适用的入口。
• Carboxylic Acids as Traceless Directing Groups for Formal meta-Selective Direct Arylation
  作者：Josep Cornella、Marika Righi、Igor Larrosa

  DOI：10.1002/anie.201103720

  日期：2011.9.26

  Without a trace: The first meta‐selective direct CH arylation that uses iodoarenes as coupling partners is reported (see scheme, EWG=electron‐withdrawing group). This process utilizes carboxylic acid units as temporary directing groups that are cleaved during the reaction, leaving no trace in the resulting biaryl products.

  无迹：第一元-选择性引导Ç  ħ芳基化使用iodoarenes作为偶联报道（参见方案，EWG =吸电子基团）。该方法利用羧酸单元作为在反应过程中裂解的临时指导基团，在所得联芳基产物中不留痕量。