1-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indole-5-carbonitrile | 1439856-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indole-5-carbonitrile
• CAS: 1439856-62-8
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂
• 分子量: 210.279
• InChiKey: TVQGZGFCGJAENL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.43
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  28.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-methylbut-3-en-2-yl carbonate 、 5-氰基吲哚 在 亚磷酸三苯酯 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  铑催化的非活化吲哚的 N-反向异戊二烯化

  摘要：

  N-反向异戊二烯化吲哚基序是天然产物和生物活性分子中的重要结构。然而，非活化吲哚的直接 N-反向异戊二烯化具有挑战性。我们报告了在中性条件下带有各种官能团的吲哚的铑催化区域选择性 N- 反向异戊二烯化。亚磷酸三苯酯配体和乙腈溶剂共同对反应性和选择性起着关键作用。

  DOI：

  10.1055/a-1995-5791

文献信息

• Palladium-Catalyzed Synthesis of <i>N</i>-<i>tert</i>-Prenylindoles
  作者：Kirsten F. Johnson、Ryan Van Zeeland、Levi M. Stanley

  DOI：10.1021/ol4011344

  日期：2013.6.7

  Palladium-catalyzed N-tert-prenylations of indoles, tricarbonylchromium-activated indoles, and indolines that occur In high yields (up to 94%) with high tert-prenyl-to-n-prenyl selectivity (up to 12:1) are reported.