2-(2-methyl-5-phenylpent-4-yn-2-yl)hexahydropyrimidine | 1266235-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2-(2-methyl-5-phenylpent-4-yn-2-yl)hexahydropyrimidine
• CAS: 1266235-16-8
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂
• 分子量: 242.364
• InChiKey: RRVVODSGJRBDRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  24.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methyl-5-phenylpent-4-yn-2-yl)hexahydropyrimidine 、 1,3-丙二胺 在 正丁基锂 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 2-(2,6,6-trimethylhept-3-yn-2-yl)hexahydropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  通过 1-炔基-1-氯环丙烷与 1,2- 和 1,3-二氨基烷烃的锂衍生物反应合成 5-亚甲基六氢吡咯并 [l,2-a] 咪唑和 6-亚甲基八氢吡咯并 [l,2-a] 嘧啶

  摘要：

  1-炔基-1-氯环丙烷与过量的 1,2-二氨基乙烷锂衍生物反应生成 5-亚甲基六氢吡咯并[l,2-a]咪唑，产率为 35-72%，而与 1 的锂衍生物的类似反应， 3-二氨基丙烷以高达 50% 的产率得到 6-甲基-亚十氢吡咯并[1,2-a]嘧啶。这些不寻常的多步骤过程的机制包括 1-炔基-1-氯环丙烷脱氯化氢形成共轭炔基环丙烯，能够在双键上加成单烷基酰胺离子，产生相应的仲环丙胺；后者在反应条件下异构化为线性亚胺，其进一步经历级联环化，依次参与 C=N 和 C≡C 键。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0261-6
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙二胺 、 2,2-dimethyl-5-phenylpent-4-ynal 在 sodium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(2-methyl-5-phenylpent-4-yn-2-yl)hexahydropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  通过 1-炔基-1-氯环丙烷与 1,2- 和 1,3-二氨基烷烃的锂衍生物反应合成 5-亚甲基六氢吡咯并 [l,2-a] 咪唑和 6-亚甲基八氢吡咯并 [l,2-a] 嘧啶

  摘要：

  1-炔基-1-氯环丙烷与过量的 1,2-二氨基乙烷锂衍生物反应生成 5-亚甲基六氢吡咯并[l,2-a]咪唑，产率为 35-72%，而与 1 的锂衍生物的类似反应， 3-二氨基丙烷以高达 50% 的产率得到 6-甲基-亚十氢吡咯并[1,2-a]嘧啶。这些不寻常的多步骤过程的机制包括 1-炔基-1-氯环丙烷脱氯化氢形成共轭炔基环丙烯，能够在双键上加成单烷基酰胺离子，产生相应的仲环丙胺；后者在反应条件下异构化为线性亚胺，其进一步经历级联环化，依次参与 C=N 和 C≡C 键。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0261-6

文献信息

• Synthesis of bicyclic N,N-enaminals by cyclization of alk-4-ynals with aliphatic diamines in DMSO upon treatment with KOH
  作者：V. D. Gvozdev、K. N. Shavrin、O. M. Nefedov

  DOI：10.1007/s11172-013-0351-3

  日期：2013.11

  A cyclization of alk-4-ynals with aliphatic diamines in DMSO upon treatment with KOH was found to lead to bicyclic N,N-enaminals. The studies of this reaction showed that 1,3-diaminopropane and N-methyl-1,3-diaminopropane gave (E)-6-(arylmethylidene)octahydropyrrolo[1,2-a]pyrimidines in 45—78% yields, whereas 1,2-diaminoethane gave 5-(arylmethylidene)hexahydropyrrolo[1,2-a]imidazoles as mixtures of E- and Z-isomers in up to 75% total yield. The mechanism of these new cascade cyclization reactions includes formation of the equilibrium mixtures of imines and cyclic aminals with subsequent intramolecular hydroamination of the triple bond having considerable ionic character.

  在KOH处理下，将烷-4-炔醛与脂肪族二胺在DMSO中进行环化反应，可得到双环N,N-烯胺醛。研究表明，1,3-二氨基丙烷和N-甲基-1,3-二氨基丙烷分别以45—78%的产率生成(E)-6-(芳甲叉基)八氢吡咯并[1,2-a]嘧啶，而1,2-二氨基乙烷则以高达75%的总产率生成5-(芳甲叉基)六氢吡咯并[1,2-a]咪唑的E型和Z型异构体混合物。这些新型串联环化反应的机理包括形成亚胺和环状二胺的平衡混合物，随后发生具有显著离子特性的三键分子内氢胺化反应。