(R)-6-((1S,2R)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-hydroxy-2-phenylethyl)-5,6-dihydropyran-2-one | 1261161-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (R)-6-((1S,2R)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-hydroxy-2-phenylethyl)-5,6-dihydropyran-2-one
• CAS: 1261161-28-7
• 化学式: C₂₉H₃₂O₄Si
• 分子量: 472.656
• InChiKey: ZHQWPMMCYKIWFU-FPNNDXFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6-((1S,2R)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-hydroxy-2-phenylethyl)-5,6-dihydropyran-2-one 在 氟化氢吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以51.7%的产率得到哥纳香二醇; (6R)-6-[(1R,2R)-1,2-二羟基-2-苯基乙基]-5,6-二氢-2H-吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  立体选择性和容易的全合成（+）-goniodiol，一种从碳水化合物中得到的苯乙烯基内酯

  摘要：

  从廉价易得的d-甘露糖醇和δ-葡萄糖酸内酯开始，共10个步骤完成了对细胞毒性的苯乙烯基内酯（+）-goniodiol的立体选择性合成，涉及格氏试剂的直接和直接反应条件，链延长和硼氢化反应，从而使合成简单方便。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.08.017
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-methyl4-((4R,5S)-5-((S)-(tert-butyldiphenylsilyloxy)(phenyl)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-2-enoate 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以98.8%的产率得到(R)-6-((1S,2R)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-hydroxy-2-phenylethyl)-5,6-dihydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性和容易的全合成（+）-goniodiol，一种从碳水化合物中得到的苯乙烯基内酯

  摘要：

  从廉价易得的d-甘露糖醇和δ-葡萄糖酸内酯开始，共10个步骤完成了对细胞毒性的苯乙烯基内酯（+）-goniodiol的立体选择性合成，涉及格氏试剂的直接和直接反应条件，链延长和硼氢化反应，从而使合成简单方便。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.08.017