(S)-2-(dimethylamino)-1-(diphenylphosphino)-4-(methylthio)butane | 97071-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-(dimethylamino)-1-(diphenylphosphino)-4-(methylthio)butane
• CAS: 97071-98-2
• 化学式: C₁₉H₂₆NPS
• 分子量: 331.462
• InChiKey: TYALDXDBXKGWEM-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(dimethylamino)-1-(diphenylphosphino)-4-(methylthio)butane 、 nickel dichloride 以 not given 为溶剂， 生成 NiCl2((S)-2-dimethylamino-1-diphenylphosphino-4-methylthiobutane)
  参考文献：
  名称：

  过渡金属催化的不对称交叉偶联反应。新的配体和添加盐的影响。[Ph 2 PCH 2 CH {（CH 2）3 SMe} NMe 2 ]·PdCl 2和[Ph 2 PCH 2 CH {（CH 2）2 SMe} NMe 2 ]·PdCl 2的晶体结构

  摘要：

  通过在氮处二甲基化并还原羧基，然后用二苯基膦基取代羟基，从氨基酸赖氨酸，蛋氨酸，蛋氨酸亚砜和高蛋氨酸衍生了三登酸酯配体。这些配体有效地促进了1-氯-1-苯基乙烷的格氏试剂与乙烯基溴的Ni 0或Pd 0催化的交叉偶联。对于在这些配体存在下形成的偶联产物发现的对映体过量超过了仅基于氨基酸侧链的空间效应所预期的对映体过量。指出了杂原子在侧链中的特殊作用。PdCl 2的X射线衍射研究 从蛋氨酸和高蛋氨酸衍生的配体的配合物证实了膦和氨基中心对过渡金属原子的预期配位，并且揭示了在这些正性阳离子中没有明显的硫化物连接。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(89)87299-7
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(dimethylamino)-4-(methylthio)-1-butanol 在 potassium tert-butylate 、 1,8-双二甲氨基萘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 (S)-2-(dimethylamino)-1-(diphenylphosphino)-4-(methylthio)butane
  参考文献：
  名称：

  L-Cysteine-, L-methionine- and D-penicillamine-derived ligands for transition metal catalyzed carbon-carbon bond-forming reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00218a004

文献信息

• L-Cysteine-, L-methionine- and D-penicillamine-derived ligands for transition metal catalyzed carbon-carbon bond-forming reactions
  作者：John H. Griffin、Richard M. Kellogg

  DOI：10.1021/jo00218a004

  日期：1985.9
• Transition metal catalyzed asymmetric cross coupling reactions. New ligands and the effects of added salts. Crystal structures of [Ph2PCH2CH{(CH2)3SMe}NMe2]·PdCl2 and [Ph2PCH2CH{(CH2)2SMe}NMe2]·PdCl2
  作者：Graham Cross、Bindert K. Vriesema、Gerd Boven、Richard M. Kellogg、F. van Bolhuis

  DOI：10.1016/0022-328x(89)87299-7

  日期：1989.7

  the carboxyl group followed by substitution of hydroxyl by the diphenylphosphino group. These ligands are effective in promoting the Ni0 or Pd0 catalyzed cross coupling of the Grignard reagent of 1-chloro-1-phenylethane with vinyl bromide. The enantiomeric excesses found for coupling product formed in the presence of these ligands exceed those expected on the grounds solely of a steric effect of the

  通过在氮处二甲基化并还原羧基，然后用二苯基膦基取代羟基，从氨基酸赖氨酸，蛋氨酸，蛋氨酸亚砜和高蛋氨酸衍生了三登酸酯配体。这些配体有效地促进了1-氯-1-苯基乙烷的格氏试剂与乙烯基溴的Ni 0或Pd 0催化的交叉偶联。对于在这些配体存在下形成的偶联产物发现的对映体过量超过了仅基于氨基酸侧链的空间效应所预期的对映体过量。指出了杂原子在侧链中的特殊作用。PdCl 2的X射线衍射研究 从蛋氨酸和高蛋氨酸衍生的配体的配合物证实了膦和氨基中心对过渡金属原子的预期配位，并且揭示了在这些正性阳离子中没有明显的硫化物连接。