methyl 3-bromo-2-oxo-4,5-O-isopropylidenepentanoate | 849598-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-bromo-2-oxo-4,5-O-isopropylidenepentanoate
• CAS: 849598-21-6
• 化学式: C₉H₁₃BrO₅
• 分子量: 281.103
• InChiKey: AJUXOXLKBNEJJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.64
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-bromo-2-oxo-4,5-O-isopropylidenepentanoate 在 magnesium bromide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.75h， 以52%的产率得到4-bromo-3-hydroxy-2-pyrone
  参考文献：
  名称：

  4-卤-3-羟基-2-吡喃酮的新型合成：卤化镁一锅重排-环化反应

  摘要：

  用卤化镁处理丙酮化物保护的4,5-二羟基-2-氯缩水甘油酯或其重排产物，丙酮化物保护的4,5-二羟基-3-氯-2-氧代酯，得到4-卤代-3-羟基-2 -吡喃酮一锅即可获得优异至合理的产量。还提出了这种新颖的一锅重排-环化反应的机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.12.037
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2-Chloro-3-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-oxirane-2-carboxylic acid methyl ester 在 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到methyl 3-bromo-2-oxo-4,5-O-isopropylidenepentanoate
  参考文献：
  名称：

  4-卤-3-羟基-2-吡喃酮的新型合成：卤化镁一锅重排-环化反应

  摘要：

  用卤化镁处理丙酮化物保护的4,5-二羟基-2-氯缩水甘油酯或其重排产物，丙酮化物保护的4,5-二羟基-3-氯-2-氧代酯，得到4-卤代-3-羟基-2 -吡喃酮一锅即可获得优异至合理的产量。还提出了这种新颖的一锅重排-环化反应的机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.12.037

文献信息

• Novel Synthesis of 4-Arylsulfenyl-3-hydroxy-2-pyrone: One Pot Substitution-Rearrangement-Cyclization Reaction of Acetonide Protected 4,5-Dihydroxy-2-chloroglycidic Ester by Sodium Arylthiolate
  作者：Sadao Tsuboi、Takuzo Komiyama、Yutaka Takaguchi

  DOI：10.3987/com-05-s(k)60

  日期：——