| 1262792-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1262792-04-0
• 化学式: C₂₇H₂₃OP
• 分子量: 394.453
• InChiKey: WHJUYFCYMCMQHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 2-(diphenyl((trimethylsilyl)oxy)methyl)pyrrolidine 、 2,6-双(三氟甲基)苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (E)-2-benzyl-4-(-1-benzyl-3-hydroxy-2-oxoindolin-3-yl)-5-phenylpent-2-enal
  参考文献：
  名称：

  α-支链环烯与靛红的直接催化对映选择性长链醛醇缩醛反应

  摘要：

  描述了α-取代的α，β-不饱和醛与靛红的直接乙烯基醇醛缩醛反应。该化学试剂提供了易于获得的有价值的3-取代的3-羟基羟吲哚衍生物，具有很高的立体控制性和完美的γ位选择性。初步的机理研究表明，取决于α-支链烯基取代基的性质，两种不同的反应机理可以起作用，从而导致不同的产物和立体化学结果。

  DOI：

  10.1021/ol302711w

文献信息

• Cooperative Organocatalysis for the Asymmetric γ Alkylation of α-Branched Enals
  作者：Giulia Bergonzini、Silvia Vera、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1002/anie.201004761

  日期：2010.12.10

  α Branched leads to γ: The direct and enantioselective γ alkylation of α‐substituted α,β‐unsaturated aldehydes under dienamine catalysis has been achieved. A cooperative catalysis system that involves dienamine activation of α‐branched enals and chiral Brønsted acid catalysis promotes an SN1‐alkylation pathway while ensuring complete γ‐site selectivity and high stereocontrol (see scheme; Bn=benzyl)

  α分支导致γ：在二烯胺催化下，实现了α-取代的α，β-不饱和醛的直接和对映选择性γ烷基化。一个合作的催化系统涉及α-支链烯类的二烯胺活化和手性布朗斯台德酸催化，可促进S N 1烷基化途径，同时确保完全的γ位选择性和高度立体控制（参见方案； Bn =苄基）。