| 1422194-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• CAS: 1422194-19-1
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₂
• 分子量: 279.338
• InChiKey: JLUBCKGMIFYLIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 叔丁基过氧化氢 、 2-哌啶甲醇 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  β-酮酰胺的对映选择性α-羟基化†

  摘要：

  通过使用可商购的产品开发了第一个α-取代的β-酮酰胺的对映选择性α-羟基化反应 对苯二酚/ TBHP系统。可以以高至高收率和高达83％ee的价格获得叔醇，这可以通过单次结晶来改进。

  DOI：

  10.1039/c2ob27283k
• 作为产物：
  描述：

  1H-茚-2-甲酸,2,3-二氢-1-氧代-,甲酯 、 N-甲基苄胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 以39%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  β-酮酰胺的对映选择性α-羟基化†

  摘要：

  通过使用可商购的产品开发了第一个α-取代的β-酮酰胺的对映选择性α-羟基化反应 对苯二酚/ TBHP系统。可以以高至高收率和高达83％ee的价格获得叔醇，这可以通过单次结晶来改进。

  DOI：

  10.1039/c2ob27283k

文献信息

• Enantioselective Fluorination of β-Ketoamides Catalyzed by Ar-BINMOL-derived SalanCopper Complex
  作者：Long-Sheng Zheng、Yun-Long Wei、Ke-Zhi Jiang、Yuan Deng、Zhan-Jiang Zheng、Li-Wen Xu

  DOI：10.1002/adsc.201400603

  日期：2014.12.15

  AbstractA facile and powerful enantioselective construction of CF containing molecules was successfully developed through asymmetric fluorination of β‐ketoamides catalyzed by Ar‐BINMOL‐derived salan–CuII system (Ar‐BINMOL=1,1′‐Binaphthalene‐2‐α‐arylmethanol‐2′‐ol, Cu = copper). The present catalytic system exhibited excellent enantioselectivity and a broad substrate scope for indanone‐derived β‐ketoamides under mild conditions (up to 99 % ee and 99 % yields). Notably, the biomimetic salan‐copper complex was demonstrated for the first time to be a highly efficient catalyst in the fluorination of β‐ketoamides. Experimental results and mechanistic studies indicated that both excess amount of copper salt and electrophilic attack of cationic fluorine to activated methylene assisted by amide group on the β‐ketoamides were key factors for high yield and excellent enantioselectivity, respectively, in this enantioselective fluorination, which was controlled by the two‐point binding between the salan–copper complex with cyclic β‐ketoamides and hydrogen‐bonding activation of the electrophilic fluorinating reagent.magnified image