5-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-methyl-3-oxopentanoic acid methyl ester | 1333912-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 5-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-methyl-3-oxopentanoic acid methyl ester
• CAS: 1333912-10-9
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₅
• 分子量: 259.302
• InChiKey: HTXDVABSZAKORL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.28
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2,2-二甲基-4,6-二氧代-1,3-二噁烷-5-基)-3-氧代丙基氨基甲酸叔丁酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 5-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-methyl-3-oxopentanoic acid methyl ester 、 5-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-methoxypent-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the peptide moiety of the jamaicamides

  摘要：

  The jamaicamides, isolated from cyanobacterium Lyngbya majuscula in Jamaica, are unique mixed polyketide-peptides that are reported to be blockers of the sodium channels. The peptide moiety contains a pyrrolinone ring and a beta-methoxy enone functionality. Herein, we report the stereoselective synthesis of the N-(Boc)(2)-protected peptide moiety of the jamaicamides by utilizing Meldrum's acid starting from L-alanine and N-Boc-beta-alanine. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.07.078