δ(L-α-aminoadipoyl)-L-cysteinyl-D-allylglycine | 95237-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: δ(L-α-aminoadipoyl)-L-cysteinyl-D-allylglycine
• CAS: 95237-94-8
• 化学式: C₁₄H₂₃N₃O₆S
• 分子量: 361.419
• InChiKey: DVAFTNFEQKKTCM-AEJSXWLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.87
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  158.82
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  δ(L-α-aminoadipoyl)-L-cysteinyl-D-allylglycine 生成 homoceph-3-em
  参考文献：
  名称：

  青霉素生物合成：β-内酰胺中羟基的来源，来自不饱和底物

  摘要：

  两种不饱和肽底物分别被顶头孢霉CO 728的异青霉素N合酶（IPNS）环化成不饱和和羟基化的β-内酰胺产物，后者的羟基已显示出可从共底物的双氧中获得氧原子。提出了一个涉及铁-氧物种的工作假设来解释这种现象。

  DOI：

  10.1039/c39860001305
• 作为产物：
  描述：

  [(N-benzyloxycarbonyl)-(α-benzyl)-δ-(L-α-aminoadipoyl)]-S-benzyl-L-cysteine 在 氨 、 sodium 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 δ(L-α-aminoadipoyl)-L-cysteinyl-D-allylglycine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of δ--α-aminoadipoyl--cysteinyl--allylglycine, and eight deuterated analogues, substrates for the investigation of the mechanism of action of isopenicillin n synthase.

  摘要：

  The synthesis of delta-L-alpha-aminoadipoyl-L-cysteinyl-D-allylglycine (1a) from its component amino acids is described, along with the synthesis of eight analogues (1b-i) specifically deuterated at C-3 and/or C-5 of the allylglycine residue.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91015-4

文献信息

• Evidence for epoxide formation from isopenicillin N synthase
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、M. Bradley、N. J. Turner、A. R. Pitt

  DOI：10.1039/c39890000978

  日期：——

  Isolation of a new β-lactam-containing metabolite, from incubation of the three deuteriated tripeptides (1b–d) with isopencillin N synthase (IPNS) has provided evidence of an epoxide type intermediate; a unified mechanism is proposed for the formation of products by IPNS from unsaturated precursors.

  通过将三个氘代三肽（1b - d）与异opencillin N合酶（IPNS）一起孵育，分离出一种新的含β-内酰胺的代谢物，这提供了环氧型中间体的证据。提出了一种由不饱和前体通过IPNS形成产物的统一机制。
• Penicillin biosynthesis: multiple pathways from a modified substrate
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、Andrew E. Derome、Hong-Hoi Ting、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1039/c39840001211

  日期：——

  Preparations of the enzyme isopenicillin N synthetase from Cephalosporium acremonium CO 728 convert the modified tripeptide substrate δ-(L-α-aminoadipoyl)-L-cysteingyl-D-allylgycine into penam, homoceph-3-em, hydroxycepham, and hydroxyhomocepham type products; these have been isolated and their structures established.

  酶异青霉素N合成从制剂顶头孢霉CO 728转换修饰的三肽底物δ-（大号-α氨基己二酰） -大号-cysteingyl- d -allylgycine成青霉烷，homoceph-3-EM，hydroxycepham和hydroxyhomocepham型产品; 这些已经被隔离并建立了它们的结构。
• Enzymic conversion of deuterated analogues of δ--α-aminoadipoyl--cysteinyl--allylglycine, an unnatural substrate for isopenicilin n synthase: A unified theory of second ring closure.
  作者：Jack E. Baldwin、MarK Bradley、Nicholas J. Turner、Robert M. Adlington、Andrew R. Pitt、Andrew E. Derome

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91016-6

  日期：1991.9

  The enzyme Isopenicillin N Synthase catalyses the conversion of the modified substrate delta-L-alpha-aminoadipoyl-L-cysteinyl-D-allylglycine to six beta-lactam containing metabolites. Eight tripeptides deuterated in the allylglycine moiety have been prepared and the stereochemical course of their cyclization to the beta-lactam containing metabolites has been investigated.