(2S,11S)-2,6-cyclo-11,15-cyclo-17-(benzyloxycarbonylamino)-6,9,15-triaza-10-oxoheptadecanoic acid methyl ester | 343248-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,11S)-2,6-cyclo-11,15-cyclo-17-(benzyloxycarbonylamino)-6,9,15-triaza-10-oxoheptadecanoic acid methyl ester
• CAS: 343248-68-0
• 化学式: C₂₃H₃₄N₄O₅
• 分子量: 446.547
• InChiKey: YHRYGFRDGHZDGV-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.13
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  100.21
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,11S)-2,6-cyclo-11,15-cyclo-17-(benzyloxycarbonylamino)-6,9,15-triaza-10-oxoheptadecanoic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 methyl (2S)-1-[2-[[(2S)-1-(2-aminoethyl)pyrrolidine-2-carbonyl]amino]ethyl]pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of l-proline derived tetraazamacrocyclic ligands of C2 symmetry via intramolecular ester aminolysis

  摘要：

  A convenient and efficient synthesis of enantiomerically pure 12-. 14-, and 16-membered tetraazamacrocyclic ligands, able to form complexes with transition metal cations, is discussed. Linear alpha,omega -aminoesters, prepared from L-proline, undergo intramolecular aminolysis to afford the corresponding macrocyclic amides in good yields. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00012-x
• 作为产物：
  描述：

  2-{[(苄氧基)羰基]氨基}乙基4-甲基苯磺酸酯 在 水 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2S,11S)-2,6-cyclo-11,15-cyclo-17-(benzyloxycarbonylamino)-6,9,15-triaza-10-oxoheptadecanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of l-proline derived tetraazamacrocyclic ligands of C2 symmetry via intramolecular ester aminolysis

  摘要：

  A convenient and efficient synthesis of enantiomerically pure 12-. 14-, and 16-membered tetraazamacrocyclic ligands, able to form complexes with transition metal cations, is discussed. Linear alpha,omega -aminoesters, prepared from L-proline, undergo intramolecular aminolysis to afford the corresponding macrocyclic amides in good yields. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00012-x