(-)-(R)-4-benzyl-3-((2R,3S,4R)-3-hydroxy-5-((4-methoxybenzyl)oxy)-2,4-dimethylpentanoyl)oxazolidin-2-one | 1194630-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(R)-4-benzyl-3-((2R,3S,4R)-3-hydroxy-5-((4-methoxybenzyl)oxy)-2,4-dimethylpentanoyl)oxazolidin-2-one
• CAS: 1194630-70-0
• 化学式: C₂₅H₃₁NO₆
• 分子量: 441.524
• InChiKey: ZIJGBAQDQKUDFG-PGCKSFNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(R)-4-benzyl-3-((2R,3S,4R)-3-hydroxy-5-((4-methoxybenzyl)oxy)-2,4-dimethylpentanoyl)oxazolidin-2-one 、 二甲羟胺盐酸盐 在 三甲基铝 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以70%的产率得到(2R,3S,4R)-3-hydroxy-N-methoxy-5-(4-methoxybenzyloxy)-N,2,4-trimethylpentanamide
  参考文献：
  名称：

  将由β-烷氧基甲基酮生成的动力学硼烯酸酯添加到醛中。过渡结构的密度泛函理论计算

  摘要：

  本文中我们报道，当β-烷氧基保护基为亚苄基乙缩醛的一部分时，在1,2-顺式β-烷氧基甲基酮与非手性醛的硼烯醇盐醛醇缩醛反应中获得了良好至优异水平的1,5-抗立体诱导。。我们还使用密度泛函理论（B3LYP）和Møller-Plesset微扰理论（MP2）研究了配体对硼，烯丙基硼化物上的α-，β-和γ-取代基以及β-烷氧基保护基的影响）计算。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.08.042
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-苄基-2-噁唑烷酮 在 正丁基锂 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (-)-(R)-4-benzyl-3-((2R,3S,4R)-3-hydroxy-5-((4-methoxybenzyl)oxy)-2,4-dimethylpentanoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Nhatrangin A：拟议结构及其六种非对映异构体的总合成

  摘要：

  描述了拟南芥A结构的全合成。该策略依赖于两个醇醛反应，将手性中心安装在C3 / C4和C3'/ C4'处，高级中间炔烃和Weinreb酰胺之间通过锂介导的偶联完成C1-C13烷基支架，以及山口酯化设置侧链。合成nhatrangin和天然nhatrangin之间的光谱数据差异导致我们合成了nhatrangin A拟议结构的另外六个非对映异构体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b03060