(2S,3R,4S,5R)-5-Azido-2,3,4-tris-benzyloxy-cycloheptanone | 146176-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5R)-5-Azido-2,3,4-tris-benzyloxy-cycloheptanone
• CAS: 146176-81-0
• 化学式: C₂₈H₂₉N₃O₄
• 分子量: 471.556
• InChiKey: PGGOYOLQJKHYQA-KCPYNUOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.78
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  93.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5R)-5-Azido-2,3,4-tris-benzyloxy-cycloheptanone 在 钯 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以60%的产率得到(1R,2S,3R,4S,5R)-8-氮杂双环[3.2.1]辛烷-1,2,3,4-四醇
  参考文献：
  名称：

  Polyhydroxylated nortropanes starting from D-glucose: Synthesis of homochiral (+) and (−)-calystegines B2

  摘要：

  The cycloheptano-isoxazoline 1, prepared from D-glucose, is converted to 6,7-dideoxy cycloheptitols which are suitable precursors for the synthesis of enantiomerically pure (+) and (-)-Calystegines B2.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74717-4
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,5R,6R,7R,8S)-6,7,8-Tris-benzyloxy-3a,4,5,6,7,8-hexahydro-3H-cyclohepta[c]isoxazol-5-ol 在 镍 草酰氯 、 Zn(N3)2-2 pyr 、 四甲基乙二胺 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氢气 、 硼酸 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,3R,4S,5R)-5-Azido-2,3,4-tris-benzyloxy-cycloheptanone
  参考文献：
  名称：

  Polyhydroxylated nortropanes starting from D-glucose: Synthesis of homochiral (+) and (−)-calystegines B2

  摘要：

  The cycloheptano-isoxazoline 1, prepared from D-glucose, is converted to 6,7-dideoxy cycloheptitols which are suitable precursors for the synthesis of enantiomerically pure (+) and (-)-Calystegines B2.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74717-4