{1-[3-(5-Carbamoyl-1-methyl-3-propyl-1H-pyrazol-4-ylcarbamoyl)-4-propoxy-benzenesulfonyl]-piperidin-4-yl}-phosphonic acid diethyl ester | 712349-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {1-[3-(5-Carbamoyl-1-methyl-3-propyl-1H-pyrazol-4-ylcarbamoyl)-4-propoxy-benzenesulfonyl]-piperidin-4-yl}-phosphonic acid diethyl ester
• CAS: 712349-26-3
• 化学式: C₂₇H₄₂N₅O₈PS
• 分子量: 627.699
• InChiKey: PPDPGGMZSIKCNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  172.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {1-[3-(5-Carbamoyl-1-methyl-3-propyl-1H-pyrazol-4-ylcarbamoyl)-4-propoxy-benzenesulfonyl]-piperidin-4-yl}-phosphonic acid diethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 {1-[3-(1-Methyl-7-oxo-3-propyl-6,7-dihydro-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl)-4-propoxy-benzenesulfonyl]-piperidin-4-yl}-phosphonic acid monoethyl ester
  参考文献：
  名称：

  苯环的5（'）-磺酰胺部分含膦酸酯基团的新西地那非类似物的合成和磷酸二酯酶5的抑制活性。

  摘要：

  公开了在苯环的12a-e，13a-d和14a-d的5（′）-磺酰胺部分中含有膦酸酯基的新的昔多芬类似物的合成，以及它们的体外PDE5抑制活性的评价。酶法测定显示，与西地那非相比，PDE5抑制活性最大提高了10倍，这是通过在5（'）-磺酰胺部分引入膦酸酯基实现的。（PDE5：12d）配合物的对接模型显示12d的PDE5结合构象与sildenafil的构象完全匹配，而12d与cGMP部分重叠，其中12d的膦酸乙酯基团叠加在cGMP的环状磷酸基团上。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.02.040
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-4-yl trifluoromethanesulfonate 在 palladium on activated charcoal 四(三苯基膦)钯 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 {1-[3-(5-Carbamoyl-1-methyl-3-propyl-1H-pyrazol-4-ylcarbamoyl)-4-propoxy-benzenesulfonyl]-piperidin-4-yl}-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  苯环的5（'）-磺酰胺部分含膦酸酯基团的新西地那非类似物的合成和磷酸二酯酶5的抑制活性。

  摘要：

  公开了在苯环的12a-e，13a-d和14a-d的5（′）-磺酰胺部分中含有膦酸酯基的新的昔多芬类似物的合成，以及它们的体外PDE5抑制活性的评价。酶法测定显示，与西地那非相比，PDE5抑制活性最大提高了10倍，这是通过在5（'）-磺酰胺部分引入膦酸酯基实现的。（PDE5：12d）配合物的对接模型显示12d的PDE5结合构象与sildenafil的构象完全匹配，而12d与cGMP部分重叠，其中12d的膦酸乙酯基团叠加在cGMP的环状磷酸基团上。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.02.040