| 180676-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• CAS: 180676-70-4
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₅
• 分子量: 293.32
• InChiKey: SILZDCRZSRLBPV-SUSPOVHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  109.85
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  以94的产率得到ethyl (3S)-amino-4-pentynoate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of ethyl

  摘要：

  本发明涉及一种新型制备乙基3S-[[4-[[4-(氨基亚甲基)苯基]氨基]-1,4-二氧戊基]氨基]-4-戊炔酸乙酯及其药学上可接受的酸加成盐的方法，该方法包括以下步骤：将（三甲基硅基）乙炔依次与正丁基锂和4-甲酰吗啉处理，然后进行酸水解以得到3-(三甲基硅基)-2-丙炔醛；将3-(三甲基硅基)-2-丙炔醛与双(三甲基硅基)胺锂处理以在位生成N,3-双(三甲基硅基)-2-丙炔-1-亚胺；将N,3-双(三甲基硅基)-2-丙炔-1-亚胺与叔丁基乙酸锂缩合以得到(.+-.)1,1-二甲基乙基3-氨基-5-(三甲基硅基)-4-戊炔酸乙酯；将(.+-.)1,1-二甲基乙基3-氨基-5-(三甲基硅基)-4-戊炔酸乙酯与对甲苯磺酸处理以得到(.+-.)1,1-二甲基乙基3-氨基-5-(三甲基硅基)-4-戊炔酸乙酯单对甲苯磺酸盐，将所得盐在对甲苯磺酸存在下与乙醇处理以得到(.+-.)乙基3-氨基-5-(三甲基硅基)-4-戊炔酸乙酯；去硅化(.+-.)乙基3-氨基-5-(三甲基硅基)-4-戊炔酸乙酯以在位生成(.+-.)乙基3-氨基-4-戊炔酸乙酯；使用(R)-(-)-苯基乙酸对(.+-.)乙基3-氨基-4-戊炔酸乙酯进行拆分，然后在气态盐酸存在下处理拆分产物以得到乙基3S-氨基-4-戊炔酸乙酯单盐酸盐；将乙基3S-氨基-4-戊炔酸乙酯单盐酸盐与4-[[4-(氨基亚甲基)苯基]氨基]-4-氧代丁酸单盐酸盐在异丙基氯甲酸酯和N-甲基吗啡存在下偶联以得到乙基3S-[[4-[[4-(氨基亚甲基)苯基]氨基]-1,4-二氧戊基]氨基]-4-戊炔酸乙酯单盐酸盐。

  公开号：

  US05536869A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-amino-4-pentynoate 以99.2% ee; 21的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of ethyl

  摘要：

  本发明涉及一种新型制备乙基3S-[[4-[[4-(氨基亚甲基)苯基]氨基]-1,4-二氧戊基]氨基]-4-戊炔酸乙酯及其药学上可接受的酸加成盐的方法，该方法包括以下步骤：将（三甲基硅基）乙炔依次与正丁基锂和4-甲酰吗啉处理，然后进行酸水解以得到3-(三甲基硅基)-2-丙炔醛；将3-(三甲基硅基)-2-丙炔醛与双(三甲基硅基)胺锂处理以在位生成N,3-双(三甲基硅基)-2-丙炔-1-亚胺；将N,3-双(三甲基硅基)-2-丙炔-1-亚胺与叔丁基乙酸锂缩合以得到(.+-.)1,1-二甲基乙基3-氨基-5-(三甲基硅基)-4-戊炔酸乙酯；将(.+-.)1,1-二甲基乙基3-氨基-5-(三甲基硅基)-4-戊炔酸乙酯与对甲苯磺酸处理以得到(.+-.)1,1-二甲基乙基3-氨基-5-(三甲基硅基)-4-戊炔酸乙酯单对甲苯磺酸盐，将所得盐在对甲苯磺酸存在下与乙醇处理以得到(.+-.)乙基3-氨基-5-(三甲基硅基)-4-戊炔酸乙酯；去硅化(.+-.)乙基3-氨基-5-(三甲基硅基)-4-戊炔酸乙酯以在位生成(.+-.)乙基3-氨基-4-戊炔酸乙酯；使用(R)-(-)-苯基乙酸对(.+-.)乙基3-氨基-4-戊炔酸乙酯进行拆分，然后在气态盐酸存在下处理拆分产物以得到乙基3S-氨基-4-戊炔酸乙酯单盐酸盐；将乙基3S-氨基-4-戊炔酸乙酯单盐酸盐与4-[[4-(氨基亚甲基)苯基]氨基]-4-氧代丁酸单盐酸盐在异丙基氯甲酸酯和N-甲基吗啡存在下偶联以得到乙基3S-[[4-[[4-(氨基亚甲基)苯基]氨基]-1,4-二氧戊基]氨基]-4-戊炔酸乙酯单盐酸盐。

  公开号：

  US05536869A1