(5R,7R,8S,10R,11R,11aS)-5-acetoxymethyl-7-cyano-10-hydroxymethyl-4-methoxy-5,7,8,9,10,11,11a,12-octahydro-8,11-iminoazepino<1,2-b>isoquinoline | 152500-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (5R,7R,8S,10R,11R,11aS)-5-acetoxymethyl-7-cyano-10-hydroxymethyl-4-methoxy-5,7,8,9,10,11,11a,12-octahydro-8,11-iminoazepino<1,2-b>isoquinoline
• CAS: 152500-62-4
• 化学式: C₂₀H₂₅N₃O₄
• 分子量: 371.43
• InChiKey: YCYCEESNGFOESQ-CLTKYUOCSA-N

物化性质

• 沸点：
  567.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.77
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  94.82
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,7R,8S,10R,11R,11aS)-5-acetoxymethyl-7-cyano-10-hydroxymethyl-4-methoxy-5,7,8,9,10,11,11a,12-octahydro-8,11-iminoazepino<1,2-b>isoquinoline 在 sodium hydroxide 、 jones reagent 、 Celite 、 silver nitrate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 奎诺卡星
  参考文献：
  名称：

  喹诺素及其相关化合物的合成研究。4.：喹诺霉素和10-脱羧喹诺霉素的对映异构体对的全合成

  摘要：

  通过以（i）3-甲基茴香醚11与5-取代的或3,5-二取代的2-甲酰基py的醛醇缩合偶联来完成标题合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80644-x
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3R)-2,2,2-trichloroethyl 3-<(2R,3R,5S)-5-benzyloxymethyl-1-tert-butoxycarbonyl-3-methoxymethoxymethylpyrrolidin-2-yl>-1-<(4R,5R)-5-methoxymethoxymethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>-8-methoxy-3,4-dihydro-2(1H)-isoquinolinecarboxylate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 iron(III) chloride on silica 、 草酰氯 、 氢气 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸 、 zinc(II) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 79.92h， 生成 (5R,7R,8S,10R,11R,11aS)-5-acetoxymethyl-7-cyano-10-hydroxymethyl-4-methoxy-5,7,8,9,10,11,11a,12-octahydro-8,11-iminoazepino<1,2-b>isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  喹诺素及其相关化合物的合成研究。4.：喹诺霉素和10-脱羧喹诺霉素的对映异构体对的全合成

  摘要：

  通过以（i）3-甲基茴香醚11与5-取代的或3,5-二取代的2-甲酰基py的醛醇缩合偶联来完成标题合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80644-x

文献信息

• Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5747-5750
  作者：

  DOI：——

  日期：——