(E)-3-(4-ethylphenyl)-2-[(2-formylphenoxy)methyl]prop-2-enenitrile | 1188420-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-3-(4-ethylphenyl)-2-[(2-formylphenoxy)methyl]prop-2-enenitrile
• CAS: 1188420-05-4
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₂
• 分子量: 291.349
• InChiKey: RTPCNMBXNCNJHH-GZTJUZNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-ethylphenyl)-2-[(2-formylphenoxy)methyl]prop-2-enenitrile 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以95%的产率得到(E)-3-(4-ethylphenyl)-2-({2-[(E)-(hydroxyimino)methyl]phenoxy}methyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用Baylis-Hillman衍生物的分子内1,3-偶极氮氧化物环加成反应：立体选择性合成三环铬异恶唑啉

  摘要：

  首次描述了通过使用Baylis-Hillman衍生物的分子内1,3-偶极腈氧化环加成（INOC）反应构建三环苯并异恶唑啉骨架的新方案。INOC反应导致一类新的有角度取代的稠合三环铬异异唑啉，以独特的方式产生了两个环和两个相邻的立体中心，其中一个是全碳四元中心。以高度立体选择性的方式以良好的收率获得三环色异恶唑啉。 1,3-偶极一氧化氮环加成-铬异恶唑啉-立体选择性合成-三环骨架

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289707
• 作为产物：
  描述：

  、 水杨醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-3-(4-ethylphenyl)-2-[(2-formylphenoxy)methyl]prop-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  使用Baylis-Hillman衍生物的分子内1,3-偶极氮氧化物环加成反应：立体选择性合成三环铬异恶唑啉

  摘要：

  首次描述了通过使用Baylis-Hillman衍生物的分子内1,3-偶极腈氧化环加成（INOC）反应构建三环苯并异恶唑啉骨架的新方案。INOC反应导致一类新的有角度取代的稠合三环铬异异唑啉，以独特的方式产生了两个环和两个相邻的立体中心，其中一个是全碳四元中心。以高度立体选择性的方式以良好的收率获得三环色异恶唑啉。 1,3-偶极一氧化氮环加成-铬异恶唑啉-立体选择性合成-三环骨架

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289707

文献信息

• A multicomponent cascade reaction for the synthesis of novel chromenopyranpyrazole scaffolds
  作者：Manickam Bakthadoss、Damodharan Kannan、Raman Selvakumar

  DOI：10.1039/c3cc45502e

  日期：——

  A catalyst, solvent, work-up and column free synthesis of chromenopyranpyrazoles via multicomponent cascade reaction has been achieved with high stereoselectivity. This novel reaction creates two N–C, two C–C and one O–C bonds through a domino process for the construction of three new rings and three contiguous stereogenic centers.

  通过多组分级联反应，实现了具有高立体选择性的苯并吡喃并吡唑的催化、溶剂、工作液和无柱合成。这种新颖的反应通过多米诺效应，形成了两个N-C、两个C-C和一个O-C键，构建了三个新环和三个连续的立体中心。