longamide E

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: longamide E
• 英文别名: (±)-longamide E；ethyl 6,7-dibromo-1-oxo-3,4-dihydro-2H-pyrrolo[1,2-a]pyrazine-4-carboxylate
• 化学式: C₁₀H₁₀Br₂N₂O₃
• 分子量: 366.009
• InChiKey: OLETXELOYHQFPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  longamide E 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以75 %的产率得到(±)-6,7-dibromo-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  含二溴吡咯的海洋天然产物 Agesasine A、Agesasine B、Longamide E 及多种同类物的合成及初步生物学评价

  摘要：

  报道了最近报道的各种海洋衍生的含吡咯天然产物的合成。这些和某些同类物（其中一些是通过潜在的仿生手段制备的）针对一组四种人类癌细胞系的评估揭示了作为结构函数的活性的显着变化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300003
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (±)-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-4-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以74 %的产率得到longamide E
  参考文献：
  名称：

  含二溴吡咯的海洋天然产物 Agesasine A、Agesasine B、Longamide E 及多种同类物的合成及初步生物学评价

  摘要：

  报道了最近报道的各种海洋衍生的含吡咯天然产物的合成。这些和某些同类物（其中一些是通过潜在的仿生手段制备的）针对一组四种人类癌细胞系的评估揭示了作为结构函数的活性的显着变化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300003

文献信息

• Antifungal bromopyrrole alkaloids from the South China Sea sponge Agelas sp.
  作者：Yan Zhu、Yan Wang、Bin-Bin Gu、Fan Yang、Wei-Hua Jiao、Gan-Hai Hu、Hao-Bing Yu、Bing-Nan Han、Wei Zhang、Yang Shen、Hou-Wen Lin

  DOI：10.1016/j.tet.2016.04.020

  日期：2016.6

  3-oxethyl-4-[1-(4,5-dibromopyrrole-2-yl)-formamido]-butanoic acid methyl ester (4), 2-oxethyl-3-[1-(4,5-dibromopyrrole-2-yl)-formamido]-methyl propionate (5), and 9-oxethyl-mukanadin F (6), along with two known metabolites, hanishin (7) and longamide B methyl ester (8), were isolated from the South China Sea sponge Agelas sp. The racemic mixtures 1–5, 7 and 8 were resolved into seven pairs of enantiomers 1a/1b–5a/5b

  六个新的溴代吡咯生物碱，longamides d-F（1 - 3），3- oxethyl -4- [1-（4,5- dibromopyrrole -2-基）-formamido] -丁酸甲基酯（4），2- oxethyl -3- [1-（4,5-二溴吡咯-2-基）-甲酰胺基]-丙酸甲酯（5）和9-氧乙基-穆卡那丁F（6），以及两种已知的代谢产物hanishin（7）和长酰胺B甲酯（8），是从南海海绵Agelas sp。外消旋混合物1 - 5，7和8得到解决成七个对对映体1A / 1B - 5A / 5B，通过使用Chiralcel OJ-RH色谱柱的HPLC分析，结果分别为7a / 7b和8a / 8b。根据光谱数据阐明了结构。（±）-1和（±）-2的每个对映体的绝对构型是通过相应的电子圆二色性（ECD）光谱的量子力学计算并分别使用CD激子手性法建立的，而通过将实验CD光谱与（-）- S-