caerulomycin H | 1375241-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: caerulomycin H
• 英文别名: 2-(hydroxyiminomethyl)-6-pyridin-2-yl-1H-pyridin-4-one
• CAS: 1375241-84-1
• 化学式: C₁₁H₉N₃O₂
• 分子量: 215.211
• InChiKey: XLFYSDMKBLTHTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  caerulomycin H 在 盐酸 、 聚合甲醛 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-hydroxy-2,2'-bipyridine-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  生化和结构上的洞察力Caerulomycin生物合成中的氨基转移酶CrmG。

  摘要：

  Caerulomycin A（CRM A 1）属于含有2,2'-联吡啶基环核心结构的天然产物家族，目前正在开发作为有效的新型免疫抑制剂。在这里，我们报告氨基转移酶CrmG在1生物合成中的功能表征，动力学分析，底物特异性和结构见解。转氨酶CrmG确认以催化关键氨基转移反应成醛基转化成氨基中的1种生物合成途径，宁愿升谷氨酸盐和升-谷氨酰胺作为氨基供体底物。CrmG的晶体结构与5'-磷酸吡ox醛磷酸盐（PLP）或5'-磷酸吡ox胺磷酸盐（PMP）或受体底物复合形成的晶体结构经确定采用PLP依赖型酶的典型折叠I型，且具有独特的小附加域。结构指导的定点诱变确定了底物结合和催化活性的关键氨基酸残基，从而为CrmG的转氨机制提供了见识。

  DOI：

  10.1021/acschembio.5b00984

文献信息

• Insights into Caerulomycin A Biosynthesis: A Two-Component Monooxygenase CrmH-Catalyzed Oxime Formation
  作者：Yiguang Zhu、Qingbo Zhang、Sumei Li、Qinheng Lin、Peng Fu、Guangtao Zhang、Haibo Zhang、Rong Shi、Weiming Zhu、Changsheng Zhang

  DOI：10.1021/ja410513g

  日期：2013.12.18

  caerulomycin A features a unique 2,2'-bipyridine core structure and an unusual oxime functionality. Genetic and biochemical evidence confirms that the oxime formation in caerulomycin A biosynthesis is catalyzed by CrmH, a flavin-dependent two-component monooxygenase that is compatible with multiple flavin reductases, from a primary amine via a N-hydroxylamine intermediate. Structure homologue-guided site-directed

  免疫抑制剂蓝霉素 A 具有独特的 2,2'-联吡啶核心结构和不寻常的肟功能。遗传和生化证据证实，铜蓝霉素 A 生物合成中的肟形成由 CrmH 催化，CrmH 是一种与多种黄素还原酶相容的黄素依赖性双组分单加氧酶，从伯胺通过 N-羟胺中间体。结构同源物指导的定点诱变研究确定了四个对 CrmH 催化至关重要的氨基酸残基。这项研究提供了催化肟形成的双组分单加氧酶的第一个生化证据。
• Investigation of 2,2′-Bipyridine Biosynthesis Reveals a Common Two-Component System for Aldehydes Production by Carboxylate Reduction
  作者：Ming Chen、Bo Pang、Wenping Ding、Qunfei Zhao、Zhijun Tang、Wen Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04239

  日期：2022.1.28