Dimethyl 2-hex-1-enyl-3-methylbut-2-enedioate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Dimethyl 2-hex-1-enyl-3-methylbut-2-enedioate
• 英文别名: dimethyl 2-hex-1-enyl-3-methylbut-2-enedioate
• 化学式: C₁₃H₂₀O₄
• 分子量: 240.299
• InChiKey: GOQLCVGOWFSGPF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl 2-hex-1-enyl-3-methylbut-2-enedioate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以77.9%的产率得到C₁₁H₁₄O₃
  参考文献：
  名称：

  多功能双加氧酶的氧化环收缩在真菌二聚酸酐Zopfiellin的生物合成中生成核心环氧化碳二烯。

  摘要：

  为了阐明杀真菌二聚酸酐佐普菲林的生物合成，鉴定了假定的生物合成基因簇。我们进行了候选基因的异源表达，以合成马来酸酐及其二聚体，并确定了两个具有9元环的异构二聚体作为产物。值得注意的是，依赖α-酮戊二酸的双加氧酶ZopK氧化了其中一个二聚体，形成了佐普菲林的8元环。通过分析13 C标记的前体的掺入提出了氧化重排的机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00340
• 作为产物：
  描述：

  1-己炔 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 Dimethyl 2-hex-1-enyl-3-methylbut-2-enedioate
  参考文献：
  名称：

  多功能双加氧酶的氧化环收缩在真菌二聚酸酐Zopfiellin的生物合成中生成核心环氧化碳二烯。

  摘要：

  为了阐明杀真菌二聚酸酐佐普菲林的生物合成，鉴定了假定的生物合成基因簇。我们进行了候选基因的异源表达，以合成马来酸酐及其二聚体，并确定了两个具有9元环的异构二聚体作为产物。值得注意的是，依赖α-酮戊二酸的双加氧酶ZopK氧化了其中一个二聚体，形成了佐普菲林的8元环。通过分析13 C标记的前体的掺入提出了氧化重排的机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00340